Anisol

Anisol ist eine charakteristisch riechende, farblose, entzündliche Flüssigkeit. Da Anisol formal als Ether aus Phenol und Methanol aufgefasst werden kann, bezeichnet man es auch als Methylphenylether oder Methoxybenzol.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Anisol
Andere Namen	Methoxybenzen Methoxybenzol Methylphenylether Phenoxymethan ANISOLE (INCI)[1]
Summenformel	C7H8O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 100-66-3 EG-Nummer 202-876-1 ECHA-InfoCard 100.002.615 PubChem 7519 ChemSpider 7238 Wikidata Q312244
Eigenschaften
Molare Masse	108,14 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,99 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	−37 °C[2]
Siedepunkt	154 °C[2]
Dampfdruck	3,2 hPa (20 °C)[2] 4,72 hPa (25 °C)[2] 13,3 hPa (42 °C)[2] 53,1 hPa (70 °C)[2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (0,14 g·l−1 bei 20 °C)[2] gut in Diethylether und Ethanol[3]
Dipolmoment	1,38(7) D[4] (4,6 · 10−30 C · m)
Brechungsindex	1,516 (20 °C)[5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​315​‐​319 P: 210​‐​233​‐​241​‐​243​‐​280​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten	3,7 g·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Darstellung und Gewinnung

Die Produktion von Anisol erfolgt durch die Veretherung von Phenol bzw. Phenolaten mit Dimethylsulfat oder Methylchlorid (Ethersynthese nach Williamson)^[6]:

${\displaystyle {\ce {2 C6H5O- Na+ + (CH3O)2SO2 -> 2 C6H5OCH3 + Na2SO4}}}$

${\displaystyle {\ce {C6H5O- Na+ + CH3Cl -> C6H5OCH3 + NaCl}}}$

Vorkommen

Himbeeren enthalten Anisol

Anisol ist ein eukaryotischer Metabolit, der bei einer Stoffwechselreaktion im Reich der Blütenpflanzen, Koniferen und anderen Gymnospermen, gebildet wird.^[7] Viele dieser Pflanzen sind für ihre Duftstoffe bekannt z. B.^[8][9][10]: Orchideen (Aerangis appendiculata, Aeranthes grandiflora, Bollea coelestis, Brassavola digbyana, Brassia verucosa, Cattleya lawrenceana, Dendrobium chrysotoxum, Dracula chestertonii, Encyclia fragrans, Epidendrum lacertinum, Liparis viridiflora, Masdevallia glandulosa, Nigritella nigra), Französischer Estragon (Artemisia dracunculus var.), Wildtulpe (Tulipa turkestanica), Neotropische Palmengattung (Asterogyne martiana), Weißer Ingwer („white ginger lily“), Kobushi-Magnolie, Rote Mangrove (Rhizophora mangle), Riesenbovist (Calvatia gigantea), Himbeere (Rubus idaeus), China-Rose (Rosa chinensis), Eidechsenwurz (Sauromatum guttatum), Kopfiger Thymian (Thymus capitatus).

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Anisol ist eine angenehm riechende, farblose Flüssigkeit^[3], die bei Normaldruck bei 154 °C siedet.^[11] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,17726, B = 1489,756 und C = −69,607 im Temperaturbereich von 383,03 bis 437,26 K.^[12] Der Schmelzpunkt der Verbindung liegt bei −37 °C.^[13]

Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften

Eigenschaft	Typ	Wert [Einheit]	Bemerkungen
Standardbildungsenthalpie	ΔfH0liquid ΔfH0gas	−120,0 kJ·mol−1[14] −76,69 kJ·mol−1[14]	als Flüssigkeit als Gas
Verbrennungsenthalpie	ΔcH0liquid	−3778 kJ·mol−1[14]
Wärmekapazität	cp	199,0 J·mol−1·K−1 (25 °C)[15] 1,84 J·g−1·K−1 (25 °C)[15] 176,98 J·mol−1·K−1 (160 °C)[16] 1,64 J·g−1·K−1 (160 °C)[16]	als Flüssigkeit als Gas
Kritische Temperatur	Tc	646,1 K[17]
Kritischer Druck	pc	42,22 bar[17]
Kritische Dichte	ρc	2,93 mol·l−1[17]
Schmelzenthalpie	ΔfH	12,89 kJ·mol−1[18]	beim Schmelzpunkt
Verdampfungsenthalpie	ΔVH	38,97 kJ·mol−1[19]	beim Normaldrucksiedepunkt

Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung Δ_VH⁰=A·e^(−βT_r)(1−T_r)^β (Δ_VH⁰ in kJ/mol, T_r =(T/T_c) reduzierte Temperatur) mit A = 63,45 kJ/mol, β = 0,2787 und T_c = 644,1 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 427 K beschreiben.^[19]

Chemische Eigenschaften

In Gegenwart von Luftsauerstoff, insbesondere bei der Lagerung, neigt die Verbindung zur Bildung von Peroxiden.^[2] In Gegenwart von starken Säuren, wie Iodwasserstoffsäure erfolgt eine Etherspaltung.^[6]

${\displaystyle {\ce {C6H5OCH3 + HI -> C6H5OH + CH3I}}}$

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Anisol bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 41 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol.‑% (54 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6,3 Vol.‑% (283 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).^[2][20] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,82 mm bestimmt. Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIB.^[2][20] Die Zündtemperatur beträgt 475 °C.^[2][20] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Verwendung

Verwendet wird Anisol als Lösungsmittel, Wärmeübertragungsmittel (zwischen 150 und 260 °C) und Ausgangsstoff für die Synthese organischer Verbindungen wie beispielsweise Arzneimitteln und Riechstoffen.^[3]

Anisol ist mit begrenzter Konzentration als Zusatz zu Lebensmitteln^[21][22] und Kosmetika^[23] zugelassen.

Verwandte Strukturen

Namentlich wie auch strukturell leiten sich vom Anisol durch Einführung eines Kohlenstoffatoms drei weitere Verbindungen ab: Anisalkohol, Anisaldehyd, Anissäure. Die Darstellung von Anisaldehyd erfolgt mittels Vilsmeier-Formylierung.^[24]

	–CH2OH	–CHO	–COOH
Anisol	Anisalkohol	Anisaldehyd	Anissäure

Zu den Derivaten zählen auch:

• Anisolsulfonsäuren
• Phenetol (Ethoxybenzol)
• Anisidine (Aminoanisole)
• Methylanisole
• Nitroanisole
• Thioanisol (Phenolthioether)

IR-Spektrum von Anisol