Citalopram

Arzneistoff, Antidepressivum / aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie

Citalopram ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der selektiven Serotonin-Wiederaufnahmehemmer (SSRI) und wird als Antidepressivum in der Behandlung von Depressionen eingesetzt. Darüber hinaus findet es auch bei anderen psychischen Erkrankungen Anwendung.

Quick facts: Strukturformel, Allgemeines, Externe Identifi...
Strukturformel
(R)-Isomer (oben) und (S)-Isomer (unten)
1:1-Gemisch der Stereoisomere
Allgemeines
Freiname Citalopram
Andere Namen
  • (RS)-1-(3-Dimethylaminopropyl)-1-(4-fluorphenyl)-3H-2-benzofuran-5-carbonitril
  • DL-1-(3-Dimethylaminopropyl)-1-(4-fluorphenyl)-3H-2-benzofuran-5-carbonitril
  • (RS)-1-[(3-Dimethylamino)propyl]-1-(4-fluorphenyl)-1,3-dihydro-5-isobenzofurancarbonitril
  • DL-1-[(3-Dimethylamino)propyl]-1-(4-fluorphenyl)-1,3-dihydro-5-isobenzofurancarbonitril
  • (RS)-1-[(3-Dimethylamino)propyl]-1-(4-fluorphenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carbonitril
  • DL-1-[(3-Dimethylamino)propyl]-1-(4-fluorphenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carbonitril
  • Nitalapram
  • LU 10171
  • ZD-211
Summenformel
  • C20H21FN2O (Citalopram)
  • C20H21FN2O·HBr (Citalopram·Hydrobromid)
  • C20H21FN2O·HCl (Citalopram·Hydrochlorid)
  • C20H21FN2O·x C4H4O4 (Citalopram·Fumarat)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 261-891-1
ECHA-InfoCard 100.056.247
PubChem 2771
ChemSpider 2669
DrugBank DB00215
Wikidata Q409672
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N06AB04

Wirkstoffklasse

Antidepressiva

Wirkmechanismus

Selektiver Serotonin-Wiederaufnahmehemmer

Eigenschaften
Molare Masse 324,39 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Hydrobromid

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Citalopram wurde ursprünglich von dem dänischen Pharma-Unternehmen Lundbeck im Jahr 1989 entwickelt und patentiert. Seit Ablauf des Patents 2003 gibt es zahlreiche Generika. Mit 290 Millionen DDD (definierte Tagesdosis) war Citalopram 2016 das am häufigsten verordnete Psychopharmakon in Deutschland.[2]

Citalopram ist ein racemisches Gemisch der bei der Synthese entstehenden Enantiomere; das Eutomer ist Escitalopram, welches ebenfalls als SSRI verwendet wird.