Derivat (Chemie)

Art von chemischer Substanz / aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie

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Als Derivat (von lateinisch derivare ableiten) oder Abkömmling einer Stammverbindung (Grundsubstanz, Muttersubstanz) kann in der organischen Chemie eine Substanz dann bezeichnet werden, wenn sie eine Struktureinheit besitzt, die der funktionellen Gruppe der Stammverbindung ähnlich ist und ein Strukturelement dieser funktionellen Gruppe im gleichen Oxidationszustand enthält. Häufig können Derivate aus der jeweiligen Stammverbindung in einem einzigen Reaktionsschritt hergestellt werden.[1][2] Diesem einen Reaktionsschritt kann eine Aktivierung der funktionellen Gruppe der Stammverbindung vorgeschaltet sein. Man spricht dann von reaktiven Derivaten der betreffenden Stammverbindung, die man bei Bedarf auch isolieren kann und aus denen sich weitere Derivate dann leicht herstellen lassen. Als reaktive Derivate von Carbonsäuren gut bekannt sind die Carbonsäurehalogenide. Chemische Reaktionen zur Herstellung von Derivaten bezeichnet man als Derivatisierung.

Bei komplexen Verbindungen mit mehreren gleichen oder unterschiedlichen funktionellen Gruppen ist eine gezielte Derivatisierungsreaktion an einer bestimmten funktionellen Gruppe häufig nicht möglich, ohne vorher die anderen funktionellen Gruppen mit Schutzgruppen zu blockieren.

Entsprechend der Definition sind die Stammverbindung und ihre Derivate strukturell eng verwandt. An Stelle der funktionellen Gruppe der Stammverbindung findet sich im Derivat zwar eine neue funktionelle Gruppe, die aber ein strukturelles Teilelement der funktionellen Gruppe der Stammverbindung im gleichen Oxidationszustand besitzt. Wegen der neuen funktionellen Gruppe haben Derivate meist deutlich andere chemische und physikalische Eigenschaften als die Stammverbindungen, können aber mit geeigneten Reaktionen in die Stammverbindung rücküberführt werden.

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