Sphingosin

Sphingosin ist ein einfach ungesättigter Aminoalkohol, dessen Moleküle aus 18 Kohlenstoffatomen, einer Aminogruppe und zwei Hydroxygruppen bestehen. Das Sphingosin bildet das Rückgrat der Sphingolipide, einer Klasse der Membranlipide, bei denen die Aminogruppe des Sphingosin mit einer Amidbindung an eine Fettsäure gebunden ist.

Allgemeine Strukturformel der Sphingolipide

Strukturformel
Allgemeines
Name	Sphingosin
Andere Namen	D-erythro-2-Aminooctadec-4-en-1,3-diol 2-Amino-1,3-dihydroxy-4-trans-octadecen
Summenformel	C18H37NO2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 123-78-4 EG-Nummer 204-651-3 ECHA-InfoCard 100.004.230 PubChem 5280335 DrugBank DB03203 Wikidata Q46298
Eigenschaften
Molare Masse	299,49 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	schlecht in Chloroform (20 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Man unterscheidet Sphingolipide in Ceramide, Sphingomyeline, Cerebroside, Ganglioside und Sulfatide. Sie finden sich im Nervengewebe, sie spielen eine wichtige Rolle in der Signalübertragung und der Interaktion einzelner Zellen.

Synthese

Sphingosin wird im Körper aus Palmitoyl-CoA und Serin synthetisiert.

Zuerst werden Palmitoyl-CoA und Serin zu 3-Dehydrosphinganin kondensiert. Dieses wird dann mit Hilfe von NADPH zu Dihydrosphingosin (Sphinganin) reduziert, und dann weiter mit Hilfe von FAD zu Sphingosin oxidiert.

Weblinks

Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Sphingolipid-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien