Fluoxetin

Fluoxetin ist ein gegen Depressionen eingesetzter Arzneistoff (Antidepressivum). Er zählt zur Klasse der Selektiven Serotonin-Wiederaufnahmehemmer (SSRI). 1975 wurde dem Pharmakonzern Eli Lilly ein Patent für Fluoxetin erteilt.[4] Es war nach Zimelidin der zweite Arzneistoff der Antidepressiva-Generation der SSRI und wurde in den USA 1988 unter dem Handelsnamen Prozac (in Deutschland 1990 als „Fluctin“) in den Markt eingeführt.[5][6][7]

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Strukturformel
1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Fluoxetin
Andere Namen	(RS)-N-Methyl-3-phenyl-3-(4-trifluormethylphenoxy)propylamin (IUPAC) Fluoxetinum (Latein)
Summenformel	C17H18F3NO (freie Base) C17H18F3NO·HCl (Hydrochlorid)
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes, kristallines Pulver (Hydrochlorid)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 54910-89-3 (freie Base) 56296-78-7 (Hydrochlorid) EG-Nummer (Listennummer) 611-209-7 ECHA-InfoCard 100.125.370 PubChem 3386 ChemSpider 3269 DrugBank DB00472 Wikidata Q422244
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N06AB03
Wirkstoffklasse	Antidepressiva
Wirkmechanismus	Selektiver Serotonin-Wiederaufnahmehemmer
Eigenschaften
Molare Masse	309,33 g·mol−1
Schmelzpunkt	179–182 °C (Oxalat)[1] 158,4–158,9 °C (Hydrochlorid)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​318​‐​400 P: 273​‐​280​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten	825 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3] 87,5 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.