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Modafinil ist ein Arzneistoff zur Behandlung der Narkolepsie. Es wurde zusammen mit Adrafinil in den 1980er Jahren in Frankreich entwickelt. Die Substanzen gehören zu einer Gruppe wachhaltender psychostimulierender Medikamente, die sich in ihrer Molekülstruktur deutlich von den Amphetaminen unterscheiden.

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Strukturformel
1:1-Gemisch aus (R)-Form (links)
und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Freiname Modafinil
Andere Namen
  • (RS)-2-[(Diphenylmethyl)sulfinyl]acet­amid (IUPAC)
  • (±)-2-[(Diphenylmethyl)sulfinyl]acetamid
  • Modafinilum (Latein)
Summenformel C15H15NO2S
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes, kristallines, polymorphes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 640-968-7
ECHA-InfoCard 100.168.719
PubChem 4236
ChemSpider 4088
DrugBank DB00745
Wikidata Q410441
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N06BA07

Wirkstoffklasse

Psychostimulans

Wirkmechanismus

weitgehend unbekannt

Eigenschaften
Molare Masse 273,35 g·mol−1
Dichte

1,342 g·cm−3 (Enantiomer)[2]

Schmelzpunkt
Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [6]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

> 800 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Modafinil ist der Hauptmetabolit von Adrafinil; Adrafinil stellt somit ein Prodrug von Modafinil dar.[7] Nicht damit zu verwechseln ist Armodafinil, dem (R)-Enantiomer des racemischen Modafinils.

Modafinil wurde bis 2011 ausschließlich von dem ehemaligen Pharmaunternehmen Cephalon (jetzt Teva) vertrieben, ist aber inzwischen auch als Generikum verfügbar.

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