1,4-Cyclohexandimethanol

1,4-Cyclohexandimethanol (CHDM) zählt zu den organischen Verbindungen aus der Klasse der Diole. Es gibt zwei isomere Formen, das cis- und das trans-Isomer.

Strukturformel
Gemisch von cis- und trans-Isomer – Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	1,4-Cyclohexandimethanol
Andere Namen	Cyclohex-1,4-ylendimethanol 1,4-Bis(hydroxymethyl)cyclohexan 1,4-Dimethylolcyclohexan CYCLOHEXANE DIMETHANOL (INCI)[1]
Summenformel	C8H16O2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit süßlichem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 105-08-8 3236-47-3 (cis)[S 1] 3236-48-4 (trans)[S 2] EG-Nummer 203-268-9 ECHA-InfoCard 100.002.972 PubChem 7735 ChemSpider 7449 Wikidata Q1064929
Eigenschaften
Molare Masse	144,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,04 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	41 °C[2]
Siedepunkt	286 °C[2]
Dampfdruck	< 0,13 hPa (30 °C)[2]
Löslichkeit	(leicht) löslich in Wasser (34–143 g·l−1 bei 25 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 319 P: 305+351+338[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Herstellung

1,4-Cyclohexandimethanol wird durch Hydrierung aus Dimethylterephthalat gewonnen. Die Reaktion läuft in zwei Schritten, beginnend mit der Umwandlung von Dimethylterephthalat in 1,4-Dimethylhexahydroterephthalat^{[S 3]} (DMHT). Im zweiten Schritt wird DMHT zu CHDM weiter hydriert. Das cis/trans-Verhältnis von CHDM ist unterschiedlich je nach Katalysator, von 80:20 beim Cu₄Ru₁₂ Katalysator, 65:35 beim Ru-Pt-Katalysator und 88:12 beim Ru-Sn-Katalysator.^[4]

C₆H₄(CO₂CH₃)₂ + 3 H₂ → C₆H₁₀(CO₂CH₃)₂

C₆H₁₀(CO₂CH₃)₂ + 4 H₂ → C₆H₁₀(CH₂OH)₂ + 2 CH₃OH

Verwendung

1,4-Cyclohexandimethanol ist ein Grundstoff zur technischen Herstellung von Polyurethanen und Polyestern, wie z. B. Polycyclohexylendimethylenterephthalat (PCT).

Polykondensation von CHDM mit Dicarbonsäuren