1-Phenylethanol

1-Phenylethanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole und strukturisomer zu 2-Phenylethanol.

Strukturformel
(R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name	1-Phenylethanol
Andere Namen	α-Methylbenzylalkohol Phenylmethylcarbinol 1-Phenylethan-1-ol 1-Hydroxyethylbenzol STYRALYL ALCOHOL (INCI)[1]
Summenformel	C8H10O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit schwach blumigem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 98-85-1 (unspez.) 1517-69-7 [(R)-(+)-1-Phenylethanol] 1445-91-6 [(S)-(−)-1-Phenylethanol] EG-Nummer 202-707-1 ECHA-InfoCard 100.002.461 PubChem 7409 Wikidata Q3740715
Eigenschaften
Molare Masse	122,17 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,01 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	20 °C[3]
Siedepunkt	204 °C[3]
Dampfdruck	0,1 hPa (20 °C)[3]
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (<1 g·l−1 bei 20 °C)[3] löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[2]
Brechungsindex	1,527 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​319 P: 301+312+330​‐​305+351+338[3]
Toxikologische Daten	400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isomere

1-Phenylethanol ist eine chirale Verbindung und kommt in den beiden enantiomeren Formen (R)-(+)-1-Phenylethanol und (S)-(−)-1-Phenylethanol vor.

Isomere von 1-Phenylethanol
Name	(R)-(+)-1-Phenylethanol	(S)-(−)-1-Phenylethanol
Strukturformel
CAS-Nummer	1517-69-7	1445-91-6
	98-85-1 (unspez.)
EG-Nummer	604-814-2	604-424-2
	202-707-1 (unspez.)
ECHA-Infocard	100.126.731	100.128.220
	100.002.461 (unspez.)
PubChem	637516	443135
	7409 (unspez.)
Wikidata	Q27095522	Q26841260
	Q3740715 (unspez.)

Vorkommen

1-Phenylethanol kommt natürlich als Bestandteil des Aromas von Heidelbeeren,^[5] Tee,^[6][7] Schnittlauch,^[7] Pfefferminze,^[7] Kakao,^[7] Haselnüssen,^[7] Pilzen^[6][7] sowie in Wiesenklee (Trifolium pratense)^[8] vor. In verarbeiteten Lebensmitteln findet es sich u. a. in Käse,^[7] und durch das Vorkommen in Weintrauben,^[7] auch in Weißwein,^[7] Cognac^[7] und Rum^[7].

• 
  Heidelbeeren
• 
  Teepflanze
• 
  Pilze
• 
  Weißwein

Gewinnung und Darstellung

Racemisches 1-Phenylethanol kann durch Reduktion von Acetophenon (z. B. mit Lithiumaluminiumhydrid^[9]), durch Reaktion von Methylmagnesiumchlorid mit Benzaldehyd oder durch Oxidation von Ethylbenzol gewonnen werden.^[2] Es entsteht auch bei der Hydrolyse von (S)-1-Bromethylbenzol, wobei ebenfalls das Racemat aus (S)- und (R)-1-Phenylethanol erhalten wird.^[10]

Es gibt auch gezielte Synthesen für (S)- oder (R)-1-Phenylethanol, die mit hoher Enantioselektivität verlaufen. Die enantioselektive Reduktion von Acetophenon^[11] ist dabei die Methoden der Wahl. Jeweils kommen dabei enantioselektive Katalysatoren zum Einsatz.

Eigenschaften

1-Phenylethanol ist eine wenig flüchtige, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit schwach blumigem Geruch, die wenig löslich in Wasser ist.^[2][3] Mit einer sauren Lösung von Natriumdichromat reagiert es zu Benzoesäure.^[12]

Verwendung

1-Phenylethanol und zu einem größeren Anteil dessen Ester werden als Aromastoff in Parfüm eingesetzt.^[6] Daneben wird 1-Phenylethanol als Hochsieder in Beschichtungsstoffen verwendet^[3] und zur Produktion von Styrol eingesetzt.^[13]

Sicherheitshinweise/Toxikologie

1-Phenylethanol wurde 2017 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von 1-Phenylethanol waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung, Exposition von Arbeitnehmern und weit verbreiteter Verwendung sowie der möglichen Gefahren durch krebsauslösende und mutagene Eigenschaften. Die Neubewertung fand ab 2019 statt und wurde von Italien durchgeführt.^[14]