Ethylbenzol

Ethylbenzol (Ethylbenzen, Phenylethan) ist eine farblose, benzolähnlich riechende Flüssigkeit. Es ist ein aromatischer Kohlenwasserstoff mit der Summenformel C₈H₁₀.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ethylbenzol
Andere Namen	Ethylbenzen Phenylethan ETHYLBENZENE (INCI)[1]
Summenformel	C8H10
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 100-41-4 EG-Nummer 202-849-4 ECHA-InfoCard 100.002.591 PubChem 7500 Wikidata Q409184
Eigenschaften
Molare Masse	106,17 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,87 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−95 °C[2]
Siedepunkt	136 °C[2]
Dampfdruck	9,79 hPa (20 °C)[2] 17,2 hPa (30 °C)[2] 29 hPa (40 °C)[2] 47,2 hPa (50 °C)[2]
Löslichkeit	schwer in Wasser (170 mg·l−1 bei 25 °C)[2]
Brechungsindex	1,49594 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​304​‐​332​‐​373​‐​412 P: 210​‐​273​‐​301+310​‐​304+340+312​‐​314​‐​331[2]
MAK	DFG: 20 ml·m−3, 88 mg·m−3[2] Schweiz: 50 ml·m−3, 220 mg·m−3[5] Österreich: 100 ml·m−3, 440 mg·m−3[6]
Toxikologische Daten	3500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] 15400 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Darstellung

Ethylbenzol wird in der Industrie an einem Katalysator durch Alkylierung von Benzol mit Ethen hergestellt, hierbei gibt es die Flüssigphasen-Alkylierung und die Gasphasen-Alkylierung. Sehr wenig Ethylbenzol wird über Feinfraktionierung aus der C₈-Aromatenfraktion isoliert. Dieses Verfahren wird auch Superfraktion genannt, ist jedoch gegenüber der Alkylierung nicht konkurrenzfähig.

Im Labor kann Ethylbenzol durch Wolff-Kishner-Reaktion aus Acetophenon hergestellt werden.^[7]

Herstellung von Ethylbenzol durch Wolff-Kishner-Reduktion

Eigenschaften

Ethylbenzol ist eine farblose, benzolähnlich riechende Flüssigkeit mit einem Schmelzpunkt von −95 °C und einem Siedepunkt von 136 °C.^[2] Bei dieser Temperatur beträgt die molare Verdampfungsenthalpie 35,57 kJ/mol.^[8]

Parameter für die Antoine-Gleichung (nach lg P = A−B/(T+C) )
A	B	C	T
4,07488	1419,315	−60,539	329,74–410,27 K[9]
4,40536	1695,026	−23,698	420–600 K[10]

In Wasser ist es unlöslich, in organischen Lösungsmitteln jedoch löslich.

Metabolismus

Im Körper wird der Ethylrest des Ethylbenzols oxidiert. Zwischenprodukte im Metabolismus sind Phenylessigsäure und 1-Phenylethanol (Methylphenylcarbinol), das Endprodukt ist Mandelsäure, die genügend wasserlöslich ist, um über den Harn ausgeschieden zu werden.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Ethylbenzol gilt als entzündliche Flüssigkeit. Oberhalb des Flammpunktes können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 23 °C.^[11] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1 Vol.‑% (43 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 7,8 Vol.‑% (340 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).^[11] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,91 mm (50 °C) bestimmt.^[12] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.^[12] Die Zündtemperatur beträgt 430 °C.^[11] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2. Er wird als gesundheitsschädlich eingestuft.

Verwendung

Ethylbenzol wird Benzin zur Erhöhung der Oktanzahl (Klopffestigkeit) beigemengt. Es ist Lösungsmittel für Farben und findet sich in Kunststoffen. Es ist wichtiger Ausgangsstoff für die Synthese des Styrols. Neben dem Benzol und dem Toluol gehört Ethylbenzol zu den technisch wichtigen Aromaten, den so genannten BTEX-Aromaten.

Literatur

• Ethylbenzol (hrsg. vom Beratergremium für Umweltrelevante Altstoffe (BUA) der Gesellschaft Deutscher Chemiker), S. Hirzel Verlag GmbH & Co, 1996, ISBN 3-7776-0722-3.
• Jochen Ackermann: Reaktionstechnische Untersuchungen zur Synthese von Ethylbenzol aus 1,3-Butadien unter Verwendung basischer Feststoffkatalysatoren. Shaker Verlag GmbH (2001), ISBN 3-8265-9254-9.
• Albrecht Xahil Tribukait: Untersuchung zum Einfluß des Drehimpulses auf die Dissoziationsgeschwindigkeit von Toluol und Ethylbenzol. Cuvillier (1999), ISBN 3-89712-536-6.

Weblinks

Commons: Ethylbenzol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien