2,6-Dibrompyridin

2,6-Dibrompyridin ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie besteht aus einem Pyridinring, der in 2- und 6-Position mit Brom substituiert ist. Eine elektrophile aromatische Substitution ist in 4-Position durch die mesomeren Grenzstrukturen erschwert, an den Positionen 3 und 5 jedoch möglich, wenn auch nur mit starken Elektrophilen wie Nitroniumtetrafluoroborat.^[2]

Mesomere Grenzstrukturen von 2,6-Dibrompyridin

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,6-Dibrompyridin
Summenformel	C5H3Br2N
Kurzbeschreibung	beigefarbener Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 626-05-1 EG-Nummer 210-926-9 ECHA-InfoCard 100.009.934 PubChem 12274 Wikidata Q209274
Eigenschaften
Molare Masse	236,90 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	116–119 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​315​‐​319​‐​412 P: 273​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​309+310[1]
Toxikologische Daten	31 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Darstellung

2,6-Dibrompyridin kann durch Reaktion von Pyridin-N-oxid mit tert-Butyllithium und Tetrabrommethan hergestellt werden.^[3] Es fällt auch als Nebenprodukt bei der Synthese von 2-Brompyridin mit Brom bei 500 °C an.^[4]

Verwendung

Durch Reaktion von 2-Brompyridin und 2,6-Dibrompyridin mit Kupfer im Sinne einer Ullmann-Kupplung kann Terpyridin hergestellt werden.^[5]

Die Synthese von 3-Nitropyridin gelingt durch Reaktion von 2,6-Dibrompyridin mit Nitroniumtetrafluoroborat und anschließender Dehalogenierung.^[6]