Terpyridin

Terpyridin ist eine heterocyclische chemische Verbindung mit der Summenformel C₁₅H₁₁N₃. Sie besteht aus drei Pyridinringen, welche jeweils in den 2-Positionen beziehungsweise 2,6-Positionen miteinander verknüpft sind.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Terpyridin
Andere Namen	2,6-Bis(2-pyridyl)pyridine 2,2′:6′,2′′-Terpyridin Terpy
Summenformel	C15H11N3
Kurzbeschreibung	weiße, geruchlose Prismen[1][2] gelbe Nadeln (als Pikrat)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1148-79-4 EG-Nummer 214-559-5 ECHA-InfoCard 100.013.235 PubChem 70848 Wikidata Q408228
Eigenschaften
Molare Masse	233,37 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	89–92 °C[2] 210 °C (Pikrat)[1]
Siedepunkt	370 °C[1]
Löslichkeit	schlecht in kaltem, besser in warmem Wasser[1] löslich in vielen organischen Lösungsmitteln[1] nahezu unlöslich in Petrolether[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​315​‐​318​‐​335 P: 261​‐​262​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+310​‐​305+351+338[3]
Toxikologische Daten	1,99 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Synthese

Terpyridin wurde erstmals 1932 durch oxidative Kupplung von Pyridin in Gegenwart von Eisen(III)-chlorid bei 340 °C im Autoklaven erhalten. Es entsteht ein Produktgemisch aus verschiedenen Pyridinderivaten, Bipyridinen und Quaterpyridinen, welches auch Terpyridin enthält.^[1] Durch Reaktion von 2-Brompyridin mit 2,6-Dibrompyridin mit Kupfer im Sinne einer Ullmann-Kupplung kann Terpyridin mit höherer Selektivität hergestellt werden.^[4]

Es ist eine Reihe neuerer Synthesewege bekannt, welche oftmals auf Palladium-katalysierten Kupplungsreaktionen beruhen (Hiyama-Kupplung^[5], Stille-Kupplung^[5], Negishi-Kupplung^[6]).

Eigenschaften

Terpyridin ist ein Chelatligand, welcher mit vielen Übergangsmetallen Komplexe der Form [M(Terpy)₂]ⁿ⁺ bildet.

Im Rahmen der sicheren Endlagerung radioaktiven Abfalls werden derzeit Verfahren zur Auftrennung (Partitioning) des nuklearen Materials in Element­gruppen untersucht. Hierbei ist die Trennung der chemisch ähnlichen minoren Actinoide und Lanthanoide nötig. Terpyridin war hierzu der erste Ligand, welcher diese Trennung, wenn auch mit einem moderaten Trennfaktor von 7, zu bewerkstelligen vermochte.^[7][8] Mittlerweile existieren zu diesem Zweck jedoch deutlich selektivere Extraktionsmittel.^[9][10]