2-Chlor-4-nitroanilin

2-Chlor-4-nitroanilin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitroaniline. Der brennbare Feststoff bildet gelbe Nadeln.

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Chlor-4-nitroanilin
Andere Namen	1-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol
Summenformel	C6H5ClN2O2
Kurzbeschreibung	gelbe Nadeln[1] mit schwach aromatischem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 121-87-9 EG-Nummer 204-502-2 ECHA-InfoCard 100.004.094 PubChem 8492 ChemSpider 8179 Wikidata Q2597946
Eigenschaften
Molare Masse	172,57 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,38 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	105–108 °C[3]
Siedepunkt	zersetzt sich ab 320 °C[2]
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,23 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​411 P: 273​‐​301+312+330[2]
Toxikologische Daten	6430 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Verwendung

Ende der 1980er Jahre lag die Jahresproduktion von 2-Chlor-4-nitroanilin in der Deutschland noch bei 1500 Tonnen, wovon ca. 90 % als Zwischenprodukt für die Synthese von Azofarbstoffen verwendet wurde.^[5]

2-Chlor-4-nitroanilin entsteht vermutlich bei der Hydrolyse von Niclosamid.^[6]

Literatur

• Manuel A.V. Ribeiro da Silva, Luís M. Spencer S. Lima, Luísa M.P.F. Amaral, Ana I.M.C.L. Ferreira, José R.B. Gomes: Standard molar enthalpies of formation, vapour pressures, and enthalpies of sublimation of 2-chloro-4-nitroaniline and 2-chloro-5-nitroaniline. In: The Journal of Chemical Thermodynamics. Band 35, Nr. 8, August 2003, S. 1343–1359, doi:10.1016/S0021-9614(03)00109-5 (englisch).