2-Chlorpropen

2-Chlorpropen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlororganischen Verbindungen.

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Chlorpropen
Andere Namen	2-Chlorprop-1-en 2-Chlor-1-propen Isopropenylchlorid
Summenformel	C3H5Cl
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 557-98-2 EG-Nummer 209-187-5 ECHA-InfoCard 100.008.353 PubChem 11203 Wikidata Q2593139
Eigenschaften
Molare Masse	76,53 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,93 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−135 °C[1]
Siedepunkt	23 °C[1]
Dampfdruck	915 mbar (20 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1] löslich in Ethanol und Aceton[2]
Brechungsindex	1,395 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 224​‐​319​‐​335 P: 210​‐​305+351+338​‐​403+233[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

2-Chlorpropen kann durch Reaktion von Propin mit Chlorwasserstoff gewonnen werden.^[4] Sie kann ebenfalls durch Behandeln mit 1,2-Dichlorpropan alkoholischem Kaliumhydroxid und Fraktionieren des gleichzeitig gebildeten 1-Chlorpropen dargestellt werden.^[5]

Eigenschaften

2-Chlorpropen ist eine sehr leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1] In Gegenwart von Palladiumkatalysatoren isomeriert es zu Allylchlorid.^[6]

Verwendung

2-Chlorpropen wurde bei der Messung der Photoionisationsquerschnitte von Allyl- und 2-Propenylradikalen verwendet.^[7]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Chlorpropen können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt < −20 °C) bilden.^[1]

Literatur

• Beilstein Syst. Nr. 10: H, S. 198.