2-Furanon

2-Furanon (im allgemeinen Sprachgebrauch oft abkürzend als Butenolid bezeichnet) ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der ungesättigten Lactone und der einfachste Vertreter der Butenolide.

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Furanon
Andere Namen	2(5H)-Furanon (IUPAC) T5OV EHJ (WLN) Furan-2(5H)-on γ-Crotonolacton 2-Buten-1,4-olid
Summenformel	C4H4O2
Kurzbeschreibung	hellbraune Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 497-23-4 EG-Nummer 207-839-3 ECHA-InfoCard 100.007.128 PubChem 10341 ChemSpider 9917 Wikidata Q4596886
Eigenschaften
Molare Masse	84,07 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,185 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	4–5 °C[1]
Siedepunkt	86–87 (12 mmHg)[1] 203–204 °C[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser und Ethanol[2]
Brechungsindex	1,469 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

2-Furanon wurde in Tabak und Tabakrauch sowie im Doldenblütler Echinophora platyloba nachgewiesen.^[3][4]

Gewinnung und Darstellung

2-Furanon kann durch Oxidation von Furfural mit Wasserstoffperoxid in Gegenwart von Ameisensäure, Thioharnstoff oder Kobalt(II)-oxid hergestellt werden.^[5][6]

Oxidation von Furfural zu 2-Furanon

Eigenschaften

2-Furanon ist eine farblose bis hellbraune Flüssigkeit, die löslich in Wasser ist.^[2][1]

Verwendung

2-Furanon ist ein vielseitiges Reagenz das in Michael-Additionsreaktionen zur Synthese von Lignanen und in Dreikomponenten-Michael-Aldol-Reaktionen mit einem Aldehyd und einem Thiolat oder Carbanion verwendet wird.^[1]