2-Hydroxy-1,4-naphthochinon

2-Hydroxy-1,4-naphthochinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone und Naphthole. Es ist isomer zu Juglon, dem Farbstoff des Walnussbaums.

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Hydroxy-1,4-naphthochinon
Andere Namen	2-Hydroxy-p-naphthochinon 2-Hydroxy-1,4-naphthalendion Lawson C. I. 75480 LAWSONE (INCI)[1]
Summenformel	C10H6O3
Kurzbeschreibung	gelber geruchloser Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 83-72-7 EG-Nummer 201-496-3 ECHA-InfoCard 100.001.361 PubChem 6755 ChemSpider 10430995 DrugBank DB04744 Wikidata Q1075492
Eigenschaften
Molare Masse	174,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	schwer in Wasser (2 g·l−1 bei 20 °C)[2] schwer löslich in Ethanol und Aceton[3] löslich in DMSO[3] praktisch unlöslich in Ether und Benzol[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​264​‐​271​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Junge Zweige des Hennastrauches (Lawsonia inermis).

2-Hydroxy-1,4-naphthochinon kommt natürlich in einer Konzentration von ein bis zwei Prozent in den Blättern des Hennastrauches, aber auch anderen Lawsonia- und Impatiens-Arten vor.^[5][6]

Gewinnung und Darstellung

2-Hydroxy-1,4-naphthochinon kann durch Reaktion von Ninhydrin mit Thionylchlorid, Diazomethan und anschließende alkalische Verseifung gewonnen werden.^[7]

Eigenschaften

2-Hydroxy-1,4-naphthochinon ist ein gelber geruchloser kristalliner brennbarer Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung über 195–196 °C.^[2]

Verwendung

2-Hydroxy-1,4-naphthochinon wird (da er der Hauptbestandteil von Henna ist) als Farbstoff verwendet.^[8]

Sicherheitshinweise

Die mit der Verbindung durchgeführten Mutagenitätsprüfungen hatten negative, teils aber auch positive Ergebnisse. Nach kritischer Betrachtung und unter Berücksichtigung neuerer Testergebnisse kam das Bundesinstitut für Risikobewertung 2003 aber zu dem Schluss, dass für den Menschen kein Risiko einer erbgutschädigenden Wirkung besteht.^[9] In einer aktuelleren Bewertung des Scientific Committee on Consumer Safety der Europäischen Kommission wird eine Menge von maximal 1,4 % Lawson in Henna-Haarfärbemitteln als unbedenklich angesehen.^[10] Für allergische Hautreaktionen, die sich kurz nach Aufbringen von Henna-Tattoos zeigen, gilt als wahrscheinlich, dass sie meist durch zur Farbvertiefung zugesetztes p-Phenylendiamin („schwarzes Henna“) verursacht werden. Einige Tests deuten auf ein nicht vernachlässigbares toxisches Potential bei wiederholter oraler Exposition hin.^[2]