2-Hydroxybenzamid

2-Hydroxybenzamid (auch Salicylamid) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Phenole.

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Hydroxybenzamid
Andere Namen	Salicylamid Salicylsäureamid o-Hydroxybenzamid SALICYLAMIDE (INCI)[1]
Summenformel	C7H7NO2
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblicher Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 65-45-2 EG-Nummer 200-609-3 ECHA-InfoCard 100.000.554 PubChem 5147 ChemSpider 4963 DrugBank DB08797 Wikidata Q2496906
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N02BA05
Eigenschaften
Molare Masse	137,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,175 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	138–142 °C[2]
Siedepunkt	181 °C (19 hPa)[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser (2,06 g·l−1 bei 25 °C)[4] löslich in Methanol (0,1 g·ml−1)[5] löslich in Chloroform, Dimethylsulfoxid und Ethanol[4] leicht löslich in Alkalihydroxidlösungen[6]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​411 P: 273​‐​301+312​‐​391​‐​501[2]
Toxikologische Daten	980 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

2-Hydroxybenzamid kann durch Ammonolyse von Methylsalicylat gewonnen werden.^[7] Eine Vorschrift zur Umsetzung bei geringem Überdruck, zum Beispiel im Praktikum, findet sich in der Literatur.^[8]

Eigenschaften

2-Hydroxybenzamid ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, weißer bis gelblicher Feststoff.^[2] Er besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe C2/c (Raumgruppen-Nr. 15)Vorlage:Raumgruppe/15.^[9] Bei hohem Druck sind auch noch andere Kristallstrukturen bekannt.^[10]

Verwendung

2-Hydroxybenzamid wird in Kombination mit Aspirin und Koffein in den rezeptfreien Schmerzmitteln eingesetzt. Es wird sowohl als Analgetikum als auch als Antipyretikum eingesetzt.^[4][11] In Lösung in Ethanol dient es auch als Metallochromindikator in der Detektion von Eisen(III).^[12] Es besitzt nur geringe antirheumatische Wirkung. Salicylamid wird im Organismus zu 20 % in Gentisinamid umgewandelt. 70 % des Salicylsäurederivats werden an Glucuronsäure gekoppelt im Urin ausgeschieden.^[13] Als erstes Salicylamid-Präparat wurde 1949 Salicylamid Pharmazell von der Raublinger Firma Pharmazell zur Behandlung rheumatischer Erkrankungen in die Klinik eingeführt. Die Münchener Romigal-Arzneimittelgesellschaft bewarb 1953 eine in Tablettenform angebotene Salicylamid-Kombination Romigal (mit Phenacetin und Coffein) gegen Rheuma, Neuralgien, Ischias und Neuritiden, die Münchener Permicutan-Gesellschaft eine Kombination aus Benzocain und Salicylamid zur perkutanen Schmerzbekämpfung.^[14]