3-Hydroxy-2-butanon

3-Hydroxy-2-butanon oder Acetoin ist eine organische Verbindung aus der Stoffgruppe der Methylketone und Hydroxyketone, die von einigen Bakterien als Zwischenprodukt des Stoffwechsels gebildet wird, aber auch in Pflanzenteilen vorkommt.

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	3-Hydroxy-2-butanon
Andere Namen	Acetoin Acetylmethylcarbinol 2-Butanol-3-on 3-Hydroxybutan-2-on Dimethylketol 1-Acetylethanol (1-Hydroxyethyl)methylketon 2,3-Butanolon ACETOIN (INCI)[1]
Summenformel	C4H8O2
Kurzbeschreibung	farblose, angenehm riechende Flüssigkeit[2], in dimerer Form farbloser bis hellgelber kristalliner Feststoff[3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 513-86-0 [Racemat] 53584-56-8 [(R)-Enantiomer] 78183-56-9 [(S)-Enantiomer] EG-Nummer 208-174-1 ECHA-InfoCard 100.007.432 PubChem 179 ChemSpider 21105851 DrugBank DB02788 Wikidata Q223083
Eigenschaften
Molare Masse	88,11 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	1,01 g·cm−3 (25 °C)[3]
Schmelzpunkt	15 °C (Monomer)[3] 90 °C (Dimer)[3]
Siedepunkt	147 °C[3]
Dampfdruck	5 hPa (20 °C)[3]
Löslichkeit	leicht in Wasser (833 g·l−1 bei 25 °C)[3] mischbar mit Ethanol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​318 P: 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​280​‐​305+351+338[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Isomerie

3-Hydroxy-2-butanon besitzt ein Stereozentrum, somit existieren zwei Stereoisomere, (R)-3-Hydroxy-2-butanon und (S)-3-Hydroxy-2-butanon.

3-Hydroxy-2-butanon
Name	(R)-3-Hydroxy-2-butanon	(S)-3-Hydroxy-2-butanon
Andere Namen	(R)-Acetoin	(S)-Acetoin
Strukturformel
CAS-Nummer	53584-56-8	78183-56-9
	513-86-0 (unspez.)
EG-Nummer	208-174-1 (unspez.)
ECHA-Infocard	100.007.432 (unspez.)
PubChem	439314	447765
	179 (unspez.)
Wikidata	Q27098190	Q59347812
	Q223083 (unspez.)

Vorkommen

Geröstete Kaffeebohnen

Acetoin ist ein natürlicher Bestandteil von Äpfeln, Butter, Joghurt, Spargel, Schwarzen Johannisbeeren, Himbeeren,^[4] Brombeeren, Heidelbeeren,^[4] Mais,^[4] Weizen, Broccoli, Tee,^[4] Spanischer Pfeffer,^[4] Kokospalmen,^[4] Feigen,^[4] Echtem Süßholz,^[4] Sonnenblumen,^[4] Grüner Minze,^[4] Rosenkohl und Honigmelonen. Auch zum Geruch von geröstetem Kaffee trägt es bei.^[5]

Bekannte bakterielle Acetoinbildner sind zum Beispiel in der Gattung Bacillus, unter den Enterobakterien und den Milchsäurebakterien zu finden. Acetoin entsteht beim anaeroben Glucoseabbau, wird aber nur bei bestimmten Gärungsprozessen akkumuliert (2,3-Butandiolgärung). Hierbei wird das (R)-Isomer gebildet.^[6]

Herstellung

Acetoin kann durch teilweise Reduktion von 2,3-Butandion, teilweise Oxidation von 2,3-Butandiol oder durch enzymatische Vergärung von Kohlenhydraten, wie Melasse mit Bacillus tartaricus über Acetaldehyd gewonnen werden.^[7][8]

Eigenschaften

Acetoin hat einen butterähnlichen Geruch und wird zur Herstellung von Aromen verwendet. Aufgrund seiner α-Hydroxyketon-Struktur wirkt es reduzierend, wobei es zu 2,3-Butandion (Diacetyl) oxidiert wird.

Unter aeroben Verhältnissen wird die Verbindung vollständig zu Kohlenstoffdioxid abgebaut (zum Beispiel auch bei Säugetieren). Die Fähigkeit zur Acetoinbildung wird für Schnelltestverfahren zur Bestimmung unbekannter (Darm-)Bakterien genutzt. Die Reaktion mit Kreatin und α-Naphthol führt im Alkalischen hierbei zur Bildung eines roten Farbstoffs (Voges-Proskauer-Test, IMViC).

Verwendung

Die Verbindung wird zur Aromatisierung von Margarine verwendet^[8] und soll zu den Additiven zählen, die Zigarettenhersteller dem Tabak beimischen.^[9]