4-Aminosalicylsäure

4-Aminosalicylsäure (genannt auch Paraaminosalicylsäure, kurz PAS; Handelsnamen: PAS-Fatol N, Granupas) ist ein Antibiotikum zur Tuberkulose-Behandlung.

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Aminosalicylsäure
Andere Namen	PAS 4-Amino-2-hydroxybenzoesäure
Summenformel	C7H7NO3
Kurzbeschreibung	fast weißes bis weißes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 65-49-6 EG-Nummer 200-613-5 ECHA-InfoCard 100.000.557 PubChem 4649 DrugBank DB00233 Wikidata Q229924
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J04AA01 J04AA02
Wirkstoffklasse	Antibiotikum, Antituberkulotikum
Eigenschaften
Molare Masse	153,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	150,5 °C[2]
pKS-Wert	3,25[3]
Löslichkeit	schwer in Wasser (1,69 g·l−1 bei 20 °C),[2] löslich in Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten	3898 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Darstellung

Die Darstellung erfolgt durch Carboxylierung von 3-Aminophenol.^[5]

Eigenschaften

4-Aminosalicylsäure kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe P2₁/c (Raumgruppen-Nr. 14)Vorlage:Raumgruppe/14 mit den Gitterparametern a = 728 pm, b = 382 pm, c = 2533 pm und β = 103°. In der Elementarzelle befinden sich vier Formeleinheiten.^[6]

Verwendung

Paraaminosalicylsäure wurde 1945 von Frederick Bernheim als Chemotherapeutikum in die Tuberkulosetherapie eingeführt und von Jørgen Erik Lehmann befürwortet.^[7] PAS wirkt schwächer als andere gegen Tuberkulose eingesetzte Antibiotika (Isoniazid, Rifampicin, Ethambutol, Pyrazinamid oder Streptomycin). Als alleiniges Arzneimittel (auch in den Zubereitungen, etwa als Aminacyl, als PAS-Natrium oder PAS-Calcium^[8]) ist es nicht mehr gebräuchlich, spielt aber eine Rolle bei der Medikamentenkombination zur Behandlung einer multiresistenten Tuberkulose. Es ist ein Prodrug in Mycobacterium tuberculosis, da es im Bakterium ebenso wie das eigentliche Substrat p-Aminobenzoesäure von der Dihydropteroat-Synthase im Folatstoffwechsel eingebaut wird, was zu einer Hemmung der Dihydrofolatreduktase führt.^[9]

Auch zur Therapie chronisch-entzündlicher Darmerkrankungen (Colitis ulcerosa und Morbus Crohn) wurde PAS zeitweise verwendet.^[10]