5-Ethyl-2-methylpyridin

5-Ethyl-2-methylpyridin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der alkylsubstituierten Pyridine.

Strukturformel
Allgemeines
Name	5-Ethyl-2-methylpyridin
Andere Namen	5-Ethyl-2-picolin Aldehyd-Collidin (eher im Englischen gebräuchlich)
Summenformel	C8H11N
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 104-90-5 EG-Nummer 203-250-0 ECHA-InfoCard 100.002.955 PubChem 7728 ChemSpider 21105900 Wikidata Q27292618
Eigenschaften
Molare Masse	121,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,92 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−70 °C[1]
Siedepunkt	178 °C[1]
Dampfdruck	1,91 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (12 g·l−1 bei 20 °C)[1] sehr gut löslich in Aceton[2] gut löslich in Diethylether, Ethanol und Benzol[2]
Brechungsindex	1,497 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​311​‐​314​‐​317​‐​331​‐​412 P: 261​‐​273​‐​280​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​310[1]
Toxikologische Daten	1190 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 520 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Parmigiano-Reggiano-Käse

5-Ethyl-2-methylpyridin ist eine der Komponenten, die zu dem nussigen, gerösteten Aroma im Parmigiano-Reggiano-Käse beitragen.^[3] Die Verbindung wurde auch in roten Bohnen, Kakao, Tee, Whisky, Pfefferminzöl, Hähnchen und Kaffee nachgewiesen.^[4]

Gewinnung und Darstellung

5-Ethyl-2-methylpyridin kann durch Reaktion von Ammoniumhydrogencarbonat und Ethanol als Ausgangsmaterialien und Kupfer(I)-oxid als Katalysator und Oxidationsmittel unter hydrothermalen Bedingungen gewonnen werden.^[5]

Es kann auch durch Reaktion von Ammoniak mit Paraldehyd in Gegenwart von Ammoniumacetat als Katalysator hergestellt werden.^[4][6]

Synthese von 5-Ethyl-2-methylpyridin aus Paraldehyd

Bei der großtechnischen Herstellung von 5-Ethyl-2-methylpyridin werden Paraldehyd und Ammoniak in einer Flüssigphasenreaktion im Rohrreaktor bei hohem Druck mit Essigsäure als Katalysator umgesetzt.^[7][8]

Eigenschaften

5-Ethyl-2-methylpyridin ist eine brennbare, schwer entzündbare, hygroskopische farblose Flüssigkeit, die wenig löslich in Wasser ist.^[1]

Verwendung

5-Ethyl-2-methylpyridin wird als Aromastoff verwendet.^[4] Außerdem kann es zu Nicotinsäure (Vitamin B3/Niacin) weiterverarbeitet werden.^[9]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 5-Ethyl-2-methylpyridin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 74 °C, Zündtemperatur 504 °C) bilden.^[1]