Amobarbital

Amobarbital ist ein langwirkendes Barbiturat mit Wirkung auf die GABA_A-Rezeptoren. Es hat eine Eliminationshalbwertszeit von 8 bis 42 Stunden. Sein Gebrauch war in Medikamenten (Schlafmittel, Beruhigungsmittel) vor der Entdeckung der Benzodiazepine weit verbreitet; heute ist der Verkauf als Fertigmedikament in fast allen Ländern eingestellt. Amobarbital wird durch die Leber abgebaut.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Amobarbital
Andere Namen	5-Ethyl-5-isopentylbarbitursäure (IUPAC)
Summenformel	C11H18N2O3
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes, kristallines Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 57-43-2 64-43-7 (Natriumsalz) EG-Nummer 200-330-7 ECHA-InfoCard 100.000.300 PubChem 2164 ChemSpider 2079 DrugBank DB01351 Wikidata Q415850
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N05CA02
Wirkstoffklasse	Hypnotika, Ganglienblocker
Eigenschaften
Molare Masse	226,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	157 °C (Polymorph I)[2] 151 °C (Polymorph II)[2]
pKS-Wert	8,0 (25 °C)[3]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Ethanol 96 %, löslich in Dichlormethan[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Natriumsalz Gefahr H- und P-Sätze H: 301 P: 301+310[4]
Toxikologische Daten	250 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Amobarbital wurde und wird auch heute noch in verschiedenen Ländern, u. a. den USA, als Wahrheitsserum zur Klärung von Verbrechen eingesetzt. Jenseits dieser Fälle wurde es zuerst 1930 von William Bleckwenn an der University of Wisconsin bei psychiatrischen Patienten verwendet, um deren unter anderem stupuröse Blockierungen zu lösen.^[6] Seit 1949 wurde es bei der prächirurgischen Diagnostik von Epilepsien beim Wada-Test eingesetzt.^[7] Amobarbital war mit Dexedrin auch Bestandteil des Kombinationspräparats Dexamyl.^[8]

Handelsnamen

Sodium Amytal (GB), Tuinal (GB), Dorlotyn (H)