Apigenin

Apigenin ist ein hellgelber Pflanzenfarbstoff aus der Gruppe der Flavone.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Apigenin
Andere Namen	5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-on (IUPAC) 5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-on 4′,5,7-Trihydroxyflavon C.I. Natural Yellow 1 APIGENIN (INCI)[1]
Summenformel	C15H10O5
Kurzbeschreibung	gelbe Nadeln[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 520-36-5 EG-Nummer 208-292-3 ECHA-InfoCard 100.007.540 PubChem 5280443 ChemSpider 4444100 DrugBank DB07352 Wikidata Q424567
Eigenschaften
Molare Masse	270,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	352 °C[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[3] mäßig in heißem Ethanol[2] schlecht in DMSO (27 mg·ml−1)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 280​‐​305+351+338​‐​337+313[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Apigenin kommt unter anderem im Sellerie (Apium), der Kamille^[5], in essbaren Blumen wie Schmuckkörbchen (C. bipinnatus)^[6] und Dahlien, im Hennastrauch vor.

Wirkung

Zwar hat Apigenin im Labor in einigen Zellkulturen von malignen Tumor-Zellen eine cytostatische Aktivität, indem es den Zellzyklus in der G₂/M-Phase (mitotische Phase) stoppt,^[7] aber es gibt keine Studie zur Wirkung bei Tumoren außerhalb des Labors, es gibt keine Zulassung für die Behandlung von Krebs. Apigenin ist auch ein Inhibitor für die Östrogen-Synthetase des Menschen, auch hierfür gibt es aber keine klinische Studie und keine wissenschaftlich fundierte Therapieempfehlung.

Apigenin zeigt im Tiermodell beruhigende und angstlösende Wirkung, da es mit dem Benzodiazepin-Rezeptor (GABA-Rezeptoren) im Gehirn interagiert,^[8] jedoch fehlen ebenso klinische Studien zur Wirkung am Menschen.

Verwandte Verbindungen

Das Glucosid des Apigenins ist Apiin.