Azlocillin

Azlocillin ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Β-Lactam-Antibiotika. Es gehört zu den Penicillinen, speziell zur Untergruppe der Ureidopenicilline (Acylaminopenicilline).^[2]

Strukturformel
Allgemeines
Name	Azlocillin
Andere Namen	(2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-{[(2R)-2-{[(2-oxo-1-imidazolidinyl)carbonyl]amino}-2-phenylacetyl]amino}-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure (IUPAC)
Summenformel	C20H23N5O6S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 37091-66-0 EG-Nummer 253-348-2 ECHA-InfoCard 100.048.483 PubChem 6479523 ChemSpider 4980416 DrugBank DB01061 Wikidata Q510154
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01CA09
Eigenschaften
Molare Masse	461,49 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chemisch leitet sich Azlocillin vom Aminopenicillin Ampicillin ab, von dem es sich durch Anheftung einer Ureido-Pyrazolidinon-Gruppe unterscheidet. Wie alle Ureidopenicilline besitzt Azlocillin eine ausgeprägte Wirksamkeit gegenüber Pseudomonas aeruginosa, ist aber nicht beta-Lactamase-resistent.^[3] Pharmazeutisch wurde die Substanz als Azlocillin-Natrium^[4] (Securopen von Bayer Vital, für die parenterale Gabe, a. H.) eingesetzt.

Literatur

• Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis: Stoffe A–D; Springer, ISBN 978-3-642-63429-1, Seite eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche