Azobis(isobutyronitril)

Azobis(isobutyronitril) (meist abgekürzt als AIBN) ist eine organische Verbindung, die zu den Stoffklassen der Azoverbindungen und Nitrile zählt. Es ist ein vielgenutzter Radikalstarter sowohl in der organischen Synthese als auch in Polymerisationsreaktionen zur Herstellung von Kunststoffen.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Azobis(isobutyronitril)
Andere Namen	2,2′-[(E)-1,2-Diazendiyl]bis(2-methylpropannitril) (IUPAC) 2,2′-Azobis(2-methylpropionitril) Azoisobuttersäuredinitril AIBN
Summenformel	C8H12N4
Kurzbeschreibung	farbloser geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 78-67-1 34241-39-9 [(E)-Isomer] 156473-35-7 [(Z)-Isomer] EG-Nummer 201-132-3 ECHA-InfoCard 100.001.030 PubChem 6547 ChemSpider 6299 Wikidata Q423679
Eigenschaften
Molare Masse	164,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,11 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	102–104 °C[1] 50 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,35 g·l−1 bei 25 °C)[1][2] löslich in organischen Lösungsmitteln und Vinylmonomeren[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 242​‐​302+332​‐​412 EUH: 044 P: 210​‐​235​‐​273​‐​304+340+312​‐​370+378​‐​403[1]
Toxikologische Daten	100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Herstellung

AIBN wird über die Strecker-Synthese von Aceton, Natriumcyanid und Hydraziniumsulfat hergestellt. Das durch Kondensation entstehende 1,2-Bis(2-methylpropionitrilo-2-yl-)hydrazin wird anschließend zu AIBN oxidiert, zum Beispiel durch Chlor.^[4]

Eigenschaften und Reaktionen

AIBN zersetzt sich ab einer Temperatur von über 25 °C unter Abgabe von molekularem Stickstoff in zwei Isobutyronitril-Radikale.^[2] Die Entstehung des Stickstoffs liefert die nötige Triebkraft für die Zerfallsreaktion. Dieser Zerfall kann bereits durch Schlag oder Reibung geschehen.^[1] Unter Bestrahlung erfolgt der Zerfall schrittweise. Die Spezies die unter Abspaltung eines Nitrilradikals entsteht, vor Abspaltung von Stickstoff unter Bildung des zweitens Nitrilradikals, ist bei −196 °C mehrere Tage haltbar.^[4]

Zerfall von Azobis(isobutyronitril) unter Bildung von Stickstoff und zwei Isobutyronitril-Radikalen.

Die Halbwertszeit der Zersetzung von AIBN ist 17 Stunden bei 60 °C und 1,1 Stunden bei 80 °C.^[4]

Verwendung

AIBN ist der wichtigste Radikalstarter aus der Gruppe der Azoverbindungen, gefolgt von Azobis(cyclohexancarbonitril).^[4]