Azobis(cyclohexancarbonitril)

Azobis(cyclohexancarbonitril) (ABCN) ist eine organische Verbindung aus den Gruppen der Nitrile und Azoverbindungen, die als Radikalstarter verwendet wird.

Strukturformel
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Strukturformel mit Sesselkonformation
Allgemeines
Name	Azobis(cyclohexancarbonitril)
Andere Namen	1,1′-(1,2-Diazendiyl)dicyclohexancarbonitril (IUPAC)
Summenformel	C14H20N4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2094-98-6 EG-Nummer 218-254-8 ECHA-InfoCard 100.016.595 PubChem 74978 ChemSpider 21159585 Wikidata Q4650106
Eigenschaften
Molare Masse	244,34 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 242​‐​332​‐​335​‐​411 P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Herstellung

Azobisnitrile können allgemein durch die Strecker-Synthese eines entsprechenden Ketons mit Hydraziniumsulfat und Natriumcyanid sowie anschließende Oxidation, beispielsweise mit Chlor hergestellt werden.^[2] Konkret wurde ABCN beispielsweise durch Reaktion von Cyclohexanon mit Hydraziniumsulfat und Natriumcyanid sowie anschließende Oxidation nach der Methode von Thiele und Heuser^[3] mit Bromwasser hergestellt.^[4]

Eigenschaften

ABCN wirkt als Radikalstarter, indem es unter Erwärmung Distickstoff freisetzt und zwei Cyclohexancarbonitril-Radikale bildet. Es ist explosionsgefährlich.^[5]

Verwendung

ABCN ist nach Azobis(isobutyronitril) (AIBN) der meistgenutzte Radikalstarter aus der Gruppe der Azoverbindungen.^[2]