Azomethan

Azomethan ist ein farbloses bis schwach gelbliches explosives Gas und die einfachste organische Azoverbindung.

Strukturformel
cis- (oben) bzw. trans-Azomethan (unten)
Allgemeines
Name	Azomethan
Andere Namen	Dimethyldiimid 1,2-Dimethyldiazen
Summenformel	C2H6N2
Kurzbeschreibung	farbloses bis schwach gelbes Gas[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 503-28-6 (Azomethan, unspez.) 4143-41-3 (trans-Azomethan) 4143-42-4 (cis-Azomethan) EG-Nummer (Listennummer) 685-709-9 ECHA-InfoCard 100.211.415 PubChem 10421 Wikidata Q793997
Eigenschaften
Molare Masse	58,082 g·mol−1
Schmelzpunkt	−78 °C (trans)[2] −66 °C (cis)[2]
Siedepunkt	1,5 °C (trans)[2] 95 °C (cis)[2]
Dampfdruck	1001 hPa (trans, 0 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Gefahr H- und P-Sätze H: 220​‐​280 P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Azomethan lässt sich aus 1,2-Dimethylhydrazin durch vorsichtige Oxidation, beispielsweise mit Kupfer(II)-chlorid, in guter Ausbeute herstellen.^[5]

Eigenschaften

Von Azomethan existieren zwei Isomere:

• cis-Azomethan, nach IUPAC: (Z)-Azomethan
• trans-Azomethan, nach IUPAC: (E)-Azomethan.

Das trans-Isomer ist um 42 kJ/mol stabiler als die cis-Verbindung.^[6] Bei Temperaturen oberhalb von 0 °C tautomerisiert Azomethan zu Formaldehyd-N'-methylhydrazon (CH₃NHN=CH₂).^[7]

Tautomerisierung

Verwendung

Die schwierige Handhabung der Verbindung steht einer größeren technischen Anwendung entgegen. Im Labor kann Azomethan zur Erzeugung von Methylradikalen verwendet werden.^[8] Bei der Pyrolyse bilden sich neben dem thermodynamisch sehr stabilen Stickstoff kurzzeitig zwei Methylradikale.

${\displaystyle {\ce {CH_3-N=N-CH_3 -> N_2 + 2 CH_3^{.}}}}$

Biologische Bedeutung

Beim Metabolismus des stark krebserregenden 1,2-Dimethylhydrazin entsteht Azomethan durch Oxidation in der Leber als Zwischenprodukt.^[9]

Literatur

• K. Wolter: Schwingungsspektroskopische Untersuchungen an einem Übergangsmetalloxid/Metall-Modell-Katalysatorsystem. Dissertation, TU Berlin, 2001, urn:nbn:de:kobv:83-opus-3167.
• K. S. Khuong und K. N. Houk: One-bond, two-bond, and three-bond mechanisms in thermal deazetizations of 2,3-diazabicyclo[2.2.2]oct-2-enes, trans-azomethane, and 2,3-diazabicyclo[2.2.1]hept-2-ene. In: Journal of the American Chemical Society. Band 125, 2003, S. 14867–14883, PMID 14640664.
• E. W. Diau und A. H. Zewail: Femtochemistry of trans-azomethane: a combined experimental and theoretical study. In: ChemPhysChem. Band 4, 2003, S. 445–456, PMID 12785258.
• P. Cattaneo und M. Persico: Semiclassical simulations of azomethane photochemistry in the gas phase and in solution. In: Journal of the American Chemical Society. Band 123, 2001, S. 7638–7645, PMID 11480986.
• N. J. Gerria und F. Kaufman: The explosive decomposition of azomethane. In: Symposium (International) on Combustion. Band 10, 1965, S. 227–235, doi:10.1016/S0082-0784(65)80167-9.
• O. K. Rice: The Theory of the Decomposition of Azomethane. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. Band 14, 1928, S. 118–124, PMC 1085389 (freier Volltext).