Bilobalid

Bilobalid ist ein tetracylisches Sesquiterpen mit drei γ-Lacton-Ringen und einer tert.-Butyl-Gruppe. Es ist in seiner Konstitution eng verwandt mit den Ginkgoliden.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bilobalid
Andere Namen	(3aS,5aR,8aS,9R,10aR)-9-tert-Butyl-8,9-dihydroxydihydro-9H-furo[2,3-b]furo[3',2':2,3]cyclopenta[1,2-c]furan-2,4,7(3H,8H)-trion
Summenformel	C15H18O8
Kurzbeschreibung	farb- und geruchlose Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 33570-04-6 EG-Nummer (Listennummer) 608-892-9 ECHA-InfoCard 100.125.716 PubChem 73581 Wikidata Q418459
Eigenschaften
Molare Masse	326,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	>300 °C[2]
Löslichkeit	löslich in organischen Lösungsmitteln[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Biosynthese

Nakanishi konnte zeigen, dass der Ginkgo-Baum radioaktives ¹⁴C aus den markierten Verbindungen Natriumacetat, Mevalonsäure und Methionin in Ginkgolide einbaut, weswegen eine terpenoide Biosynthese angenommen werden kann. Bilobalid war der erste bekannte Naturstoff mit einer tert-Butylgruppe.^[4]

Vorkommen

Erstmals isolierte Major^[5] aus Ginkgo-biloba-Extrakten ein Hydroxylacton unbekannter Konstitution. Weinges et al. isolierten 1969 ebenfalls dieses Hydroxylacton, genannt Bilobalid, aus frischen Blättern des Ginkgo-Baumes.^[6] Major, Nakanishi und Weinges klärten gemeinsam dessen Struktur auf.^[7][8][9] Bilobalid ist in Mengen von 0,02 bis 0,06 % in den Blättern, in geringeren Mengen in den Holzteilen des Baumes enthalten.

Verwendung

Bilobalid ist ein Inhaltsstoff des Ginkgo-Präparats Tebonin.^[10]