Bis(2-methoxyethyl)ether

Bis(2-methoxyethyl)ether, häufig als Diglyme (von Diglycoldimethylether) abgekürzt, ist ein hochsiedendes organisches Lösungsmittel. Es ist ein Ether von Diethylenglykol.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bis(2-methoxyethyl)ether
Andere Namen	Diglyme Diglykoldimethylether Diglycoldimethylether Diethylenglycoldimethylether Diethylenglykoldimethylether DEGDME
Summenformel	C6H14O3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 111-96-6 EG-Nummer 203-924-4 ECHA-InfoCard 100.003.568 PubChem 8150 ChemSpider 13839575 DrugBank DB02935 Wikidata Q865952
Eigenschaften
Molare Masse	134,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,94 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−64 °C[1]
Siedepunkt	160 °C[1]
Dampfdruck	2,24 hPa (20 °C)[1] 4,27 hPa (30 °C)[1] 7,77 hPa (40 °C)[1] 13,6 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[1]
Brechungsindex	1,4097 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​360FD EUH: 019 P: 201​‐​210​‐​308+313[1]
Zulassungs­verfahren unter REACH	besonders besorgnis­erregend: fortpflanzungs­gefährdend (CMR)[4]; zulassungs­pflichtig[5]
MAK	DFG: 5 ml·m−3 oder 28 mg·m−3[1] Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 27 mg·m−3[6]
Toxikologische Daten	5400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Darstellung und Gewinnung

Die Herstellung von Diglyme erfolgt durch eine katalytische Umsetzung von Ethylenoxid mit Dimethylether. Eine weitere Synthesemöglichkeit ist die Williamson-Reaktion von Diethylenglycolmonomethylether mit Methylchlorid.^[7]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Diglyme ist eine klare, farblose Flüssigkeit, die bei Normaldruck bei 162 °C siedet.^[8] Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt 45,4 kJ·mol⁻¹.^[9] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,87223, B = 1922,137 und C = −38,063 im Temperaturbereich von 286 bis 433 K.^[10] Der Schmelzpunkt liegt bei −64 °C, wo die molare Schmelzenthalpie 17,78 kJ·mol⁻¹ beträgt.^[11] Die Wärmekapazität beträgt bei 25 °C 279,84 J·mol⁻¹·K⁻¹ bzw. 2,08 J·g⁻¹·K⁻¹.^[12] Die Verbindung ist mischbar mit Wasser, Alkoholen und Diethylether.

Chemische Eigenschaften

Die Verbindung neigt in Gegenwart von Luft bzw. Sauerstoff zur Peroxidbildung. Bei Temperaturen ab 150 °C erfolgt eine langsame Zersetzung.^[7]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Diglyme bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 51 °C.^[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,3 Vol.‑% (72 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 17,4 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).^[1] Eine Korrelation der Explosionsgrenzen mit der Dampfdruckfunktion ergibt einen unteren Explosionspunkt von 50 °C.^[1] Die Zündtemperatur beträgt 190 °C.^[1] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.

Verwendung

Ein von Diglyme chelatisiertes Lithium-Kation

Diglyme wird hauptsächlich dazu genutzt, um als Lösungsmittel in organischen Reaktionen kleine Kationen zu chelatisieren, so dass die Anionen reaktiver werden. Dadurch können beispielsweise Grignard-Reaktionen schneller und effektiver durchgeführt werden. Es dient auch als Azeotropdestillationsmittel oder Schleppmittel und ist in Dieselkraftstoffen enthalten.^[1]

Sicherheitshinweise und gesetzliche Regelungen

Bis(2-methoxyethyl)ether wurde im Dezember 2011 aufgrund seiner Einstufung als reproduktionstoxisch (Reprod. 1B) in die Kandidatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe (Substance of very high concern, SVHC) aufgenommen.^[4] Danach wurde Bis(2-methoxyethyl)ether im August 2014 in das Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe mit dem Ablauftermin für die Verwendung in der EU zum 22. August 2015 aufgenommen.^[5][13]