Bupivacain

Bupivacain ist ein 1963 eingeführtes Lokalanästhetikum vom Amid-Typ. Der Arzneistoff ist chiral und wird als Racemat eingesetzt. Es hat einen relativ langsamen Wirkungseintritt und eine lange Wirkungsdauer von bis zu 12 Stunden. Es steht auf der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation.

Strukturformel
1:1-Gemisch aus (R)-Isomer (oben) und (S)-Isomer (unten)
Allgemeines
Freiname	Bupivacain
Andere Namen	(RS)-1-Butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)piperidin-2-carboxamid (IUPAC) (±)-1-Butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)piperidin-2-carboxamid
Summenformel	C18H28N2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 38396-39-3 (Racemat) 18010-40-7 (Racemat, Hydrochlorid)[1] 73360-54-0 (Racemat, Hydrochlorid-Monohydrat)[2] EG-Nummer 253-911-2 ECHA-InfoCard 100.048.993 PubChem 2474 ChemSpider 2380 DrugBank DB00297 Wikidata Q422806
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N01BB01
Wirkstoffklasse	Lokalanästhetikum
Eigenschaften
Molare Masse	288,43 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	107–108 °C[3]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Hydrochlorid-Monohydrat Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​330 P: 262​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+310​‐​304+340+310[4]
Toxikologische Daten	7,1 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Anwendung

Bupivacain wurde 1963 eingeführt^[5] und wird in der Anästhesie, hauptsächlich für rückenmarksnahe Anästhesieverfahren wie die Spinal- oder Periduralanästhesie, angewendet. Wegen der relativ langen Wirkdauer ist diese Substanz in der Allgemeinmedizin eines der am häufigsten angewendeten Lokalanästhetika. Zur Lokalanästhesie in der Zahnmedizin wird es eher selten angewandt, nämlich nur im Rahmen besonders langdauernder Behandlungen und für therapeutische Nervenblockaden in der Schmerztherapie.^[6]

Unerwünschte Wirkungen

Bupivacain besitzt die höchste Toxizität aller Lokalanästhetika, die vor allem bei unbemerkter intravenöser Injektion bedeutsam werden kann, aber auch bei verstärkter Resorption aus dem Injektionsgebiet. Insbesondere Herzrhythmusstörungen sind beschrieben worden, die im Gegensatz zu anderen Lokalanästhetika auch vor dem Auftreten von ZNS-Nebenwirkungen auftreten können.

Dosierung

Die Empfehlung von Maximaldosen für Lokalanästhetika ist als Versuch zu sehen, exzessive Plasmaspiegel durch Dosisbegrenzung zu vermeiden und dadurch die Inzidenz systemisch-toxischer Zwischenfälle zu reduzieren. Dieses Konzept ist jedoch seit geraumer Zeit Gegenstand heftiger Diskussionen, zumal Maximaldosen mehr oder weniger willkürlich anhand von Daten aus (tier-)experimentellen Untersuchungen bzw. historischen Fallberichten festgelegt wurden. Da aber die nach Injektion von Lokalanästhetika resultierenden Plasmaspiegel von einer Vielzahl pharmakokinetischer, patienten- sowie blockadespezifischer Faktoren beeinflusst werden, bleibt der wahre Nutzen dieser Empfehlungen aus toxikologischer Sicht zumindest fraglich. Zwischenfälle werden unter anderem als Folge einer unbeabsichtigten intravasalen Injektion beobachtet.^[7]

Handelsnamen

Monopräparate

Bucain (D, A), Carbostesin (D, A, CH), Dolanaest (D, A), Carbocaina (I), sowie Generika (D, CH)

Kombinationspräparate

Carbostesin (CH), Generikum (D)