Butene

Butene (auch Butylene) sind eine Gruppe von vier isomeren Kohlenwasserstoffen mit der allgemeinen Summenformel C₄H₈, die über eine C=C-Doppelbindung verfügen. Sie zählen damit zu den Alkenen. Zwei der Isomere unterscheiden sich durch cis-trans-Isomerie.

Butene sind unter Standardbedingungen farblose, brennbare Gase mit einer größeren Dichte als Luft. Unter Druck lassen sich die Isomere verflüssigen. Sie wirken in höheren Konzentrationen narkotisierend und erstickend. Mit Luft bilden sie explosive Gemische.

Struktur und Eigenschaften

Eigenschaften der Butene
Name	But-1-en	(Z)-But-2-en	(E)-But-2-en	2-Methylprop-1-en
Andere Namen	1-Buten n-Buten 1-Butylen α-Butylen BUTENE (INCI)[1]	cis-2-Buten (Z)-2-Buten cis-But-2-en	trans-2-Buten (E)-2-Buten trans-But-2-en	2-Methyl-1-propen Isobuten i-Butylen
Struktur
CAS-Nummer	106-98-9	590-18-1	624-64-6	115-11-7
		107-01-7 (EZ)-2-Buten
	25167-67-3 (Isomerengemisch)
Summenformel	C4H8
Molare Masse	56,11 g·mol−1
Kurzbeschreibung	farblose Gase[2]
Schmelzpunkt	−185,4 °C[3]	−138,9 °C[4]	−105,5 °C[5]	−140,4 °C[6]
Siedepunkt	−6,2 °C[3]	3,7 °C[4]	0,9 °C[5]	−7,1 °C[6]
molare Verdampfungsenthalpie am Siedepunkt	22,07 kJ·mol−1[7]	23,34 kJ·mol−1[7]	22,72 kJ·mol−1[7]	24,03 kJ·mol−1[8]
Dampfdruck	2,545 bar (20 °C)	1,813 bar (20 °C)	1,991 bar (20 °C)	2,59 bar (20 °C)
Untere Explosionsgrenze (20 °C / 1,013 bar)[9]	1,2 Vol.‑% / 28 g·m3	1,6 Vol.‑% / 37 g·m3	1,6 Vol.‑% / 37 g·m3	1,6 Vol.‑% / 37 g·m3
Obere Explosionsgrenze (20 °C / 1,013 bar)[9]	10,6 Vol.‑% / 252 g·m3	10,0 Vol.‑% / 235 g·m3	10,0 Vol.‑% / 235 g·m3	10,0 Vol.‑% / 235 g·m3
Zündtemperatur / Temperaturklasse[9]	360 °C / T2	324 °C / T2 (E/Z-Isomerengemisch)[10]	324 °C / T2 (E/Z-Isomerengemisch)[10]	465 °C / T1
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser,[3][4][5][6] leicht löslich in Ethanol und Ether
GHS- Kennzeichnung	aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[11] ggf. erweitert Gefahr[3]	aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[12] ggf. erweitert Gefahr[4]	aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[13] ggf. erweitert Gefahr[5]	aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[14] ggf. erweitert Gefahr[6]
H-Sätze	220​‐​280[3]	220[4]	220[5]	220​‐​280[6]
EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
P-Sätze	210​‐​377​‐​381​‐​403[3]	210[4]	210[5]	210​‐​377​‐​381​‐​403[6]

Thermodynamische Eigenschaften

Butene sind leicht zu verflüssigende Gase, deren Anwendung und Umsetzung oft unter erhöhtem Druck als Flüssigkeit oder im überkritischen Zustand erfolgt.

Dampf-Flüssig-Gleichgewichte
Name	But-1-en	(Z)-But-2-en	(E)-But-2-en	2-Methylprop-1-en
Dampfdruckfunktion nach Antoine	Parameter nach log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K)
A	4,24696	3,98744	4,04360	3,64709
B	1099,207	957,060	982,166	799,055
C	−8,265	−36,504	−30,775	−46,615
Temperaturbereich	195,6 K – 269,4 K	203,06 K – 295,91 K	201,70 K – 274,13 K	216,40 K – 273 K
Quelle	[15]	[16]	[17]	[18]

Kritische Größen[19]
Name	But-1-en	(Z)-But-2-en	(E)-But-2-en	2-Methylprop-1-en
Kritische Temperatur Tc	146,35 °C / 419,5 K	162,35 °C / 435,5 K	155,45 °C / 428,6 K	144,75 °C / 417,9 K
Kritischer Druck pc	40,2 bar	42,1 bar	41,0 bar	40,0 bar
Kritisches Molvolumen Vm,c	0,2408 l·mol−1	0,2338 l·mol−1	0,2377 l·mol−1	0,2388 l·mol−1
Kritische Dichte ρc	4,15 mol·l−1	4,28 mol·l−1	4,21 mol·l−1	4,19 mol·l−1

Synthese

Michael Faraday fand Butene 1825 als gasförmigen Bestandteil bei der Destillation von Erdöl (siehe auch: Flüssiggas). Butene können durch Cracken von Erdöl als Isomerengemisch gewonnen werden. Sie werden auch durch katalytische Dehydrierung von Butan bzw. Isobutan gewonnen. Die Trennung der Isomeren kann mit Hilfe von Zeolithen erfolgen.^[10]

Verwendung

Durch die C–C-Doppelbindung sind sie interessante und wichtige Ausgangsstoffe für chemische Synthesen. Sie werden zur Herstellung von Verbindungen wie 2-Butanol, 2-Butanon (Ethylmethylketon) und 1,3-Butadien verwendet und sind Ausgangsstoff zur Herstellung von Kunststoffen (z. B. Butylkautschuk und Polyisobuten).^[10] Als Alkylierungsmittel dienen sie z. B. zur Synthese von Zusätzen für klopffeste Treibstoffe (2,2,4-Trimethylpentan (Isooctan)). Isobuten wird zur Synthese von Methyl-tert-butylether (MTBE) bzw. Ethyl-tert-butylether (ETBE) benötigt. Auch tert-Butylester lassen sich über die Reaktion von Isobuten und (Carbon)säuren herstellen. Diese Syntheseroute bietet sich speziell dann an, wenn bei der Veresterung mit tert-Butanol als Konkurrenzreaktion dessen Dehydratisierung dominiert.

Literatur

• F.M.A. Geilen; G. Stochniol; S. Peitz; E. Schulte-Koerne: Butene, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2013; doi:10.1002/14356007.a04_483.pub3.