Butylidenphthalid

Butylidenphthalid ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Lactone und ein Derivat des Phthalids.

Strukturformel
unspezifische E/Z-Isomerie
Allgemeines
Name	Butylidenphthalid
Andere Namen	N-Butylidenephthalid 3-Butylidenisobenzofuran-1(3H)-on 3-Butyliden-2-benzofuran-1(3H)-on BUTYLIDENEPHTHALIDE (INCI)[1]
Summenformel	C12H12O2
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 551-08-6 76681-73-7 [(E)-Form] 72917-31-8 [(Z)-Form] EG-Nummer 208-991-3 ECHA-InfoCard 100.008.175 PubChem 62368 ChemSpider 56156 Wikidata Q27289065
Eigenschaften
Molare Masse	188,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	1,1 g·cm−3[2]
Siedepunkt	142 °C (5 mmHg)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[3] löslich in Ölen und Ethanol[3]
Brechungsindex	1,554–1,559 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: 270​‐​264​‐​301+312+330​‐​501[2]
Toxikologische Daten	1850 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] >5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Butylidenphtalid kommt unter anderem im Chinesischen Engelwurz vor

Butylidenphthalid kommt in verschiedenen Pflanzen vor, beispielsweise in Ligusticum wallichii (Familie Doldenblütler)^[4] und im Chinesischen Engelwurz.^[5]

Herstellung

Butylidenphthalid kann hergestellt werden über eine Norrish-Reaktion (Typ I) aus Propylindandion durch Bestrahlung mit einem Neodym-dotierten YAG-Laser in Acetonitril.^[6] Eine Alternative ist die Carbonylierung von Butyl(2-bromphenyl)keton mit Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) unter einer Atmosphäre von Kohlenstoffmonoxid.^[7]

Eigenschaften und Reaktionen

Butylidenphthalid wirkt als Spasmolytikum.^[4] Die Hydrierung der Verbindung an Palladium ergibt Butylphthalid.^[8]

Verwendung

Butylidenphthalid ist in der EU unter der FL-Nummer 10.024 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.^[9]