Phthalid

Phthalid ist eine Chemikalie, die sowohl synthetisch hergestellt wird als auch als sekundärer Pflanzenstoff vorkommt. Die Phthalidderivate 3-Butylphthalid und Sedanolid kommen beispielsweise in Sellerie^[4] und Liebstöckel^[5] vor.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phthalid
Andere Namen	3H-Isobenzofuran-1-on 1-Phthalanon
Summenformel	C8H6O2
Kurzbeschreibung	farbloses bis gelbliches Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 87-41-2 EG-Nummer 201-744-0 ECHA-InfoCard 100.001.586 PubChem 6885 ChemSpider 6621 Wikidata Q7188203
Eigenschaften
Molare Masse	134,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,1613 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	71–73 °C[1]
Siedepunkt	290 °C[1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (18,4 g·l−1 bei 25 °C)[1]
Brechungsindex	1,536 (99 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] H- und P-Sätze H: 319 P: 305​‐​351​‐​338[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Phthalid kann durch Reaktion von Phthalimid mit Natriumhydroxid mit einer Beimischung von Zink sowie Kupfersulfat und anschließender Reaktion des Zwischenproduktes mit Chlorwasserstoff gewonnen werden.^[6]

Allgemein können Phthalide aus 2-Formyl-arylketonen in Dimethylsulfoxid (DMSO) entweder durch eine Cannizarro-Tischtschenko-Reaktion unter nukleophiler Katalyse (NaCN) oder unter photochemischen Bedingungen gewonnen werden.^[7]

Verwendung

Phthalid ist ein Grundstoff für viele andere Synthesen, z. B. von Kresoxim-methyl und Picoxystrobin. 2013 wurde erstmals die Nutzbarkeit von Phthalid in der Suzuki-Kupplung nachgewiesen.^[8]

Derivate

• 
  Phenolphthalein
• 
  Tetrachlorphthalid (Rabcide)
• 
  Butylphthalid