Cefoxitin

Cefoxitin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der β-Lactam-Antibiotika, genauer der Cephalosporine.^[1] Es wurde 1971 von Merck & Co. patentiert und wird in Form seines Mononatriumsalzes verwendet.^[3] Das Medikament wirkt gegen Gram-negative Bakterien, weswegen es beispielsweise zur Behandlung einer bakteriellen Arthritis eingesetzt wird.^[4]

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cefoxitin
Andere Namen	3-(Carbamoyloxymethyl)-7α-methoxy-7β-[2-(2-thienyl)-acetamido]-3-cephem-4-carbonsäure (6R,7S)-{[(Aminocarbonyl)oxy]methyl}-7-methoxy-8-oxo-7-[(2-thienylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Summenformel	C16H17N3O7S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 35607-66-0 33564-30-6 (Mononatriumsalz) EG-Nummer 252-641-2 ECHA-InfoCard 100.047.841 PubChem 441199 ChemSpider 389981 DrugBank DB01331 Wikidata Q2353907
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01DC01 QJ01DC01
Wirkstoffklasse	β-Lactam-Antibiotikum
Wirkmechanismus	Hemmung der Septumbildung und der Zellwandsynthese
Eigenschaften
Molare Masse	427,45 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	149–150 °C[1]
Löslichkeit	Sehr gut löslich in Aceton, löslich in wässr. NaHCO3-Lösung, sehr schwer löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Natriumsalz Achtung H- und P-Sätze H: 317 P: 280​‐​302+352​‐​333+313[2]
Toxikologische Daten	> 10 g·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3] 8,98 g·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.)[3] >10 g·kg−1 (LD50, Maus, oral)[3] 5,1 g·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Verwendung

Das Medikament wird zur Bekämpfung von gynäkologischen Infektionen mit leichter Verlaufsform und ohne weitere Risikofaktoren verwendet. Dabei wird die Substanz als Sequenztherapie eingesetzt, die meistens eine 14-tägige Einnahme vorsieht. Die zwei Tage darauf erfolgt die Einnahme von Doxycyclin.^[5] Auch zur Behandlung von Knochen und Gelenkinfektionen wie die durch Zecken übertragene Lyme-Borreliose kann Cefoxitin verwendet werden.^[6]

Herstellung

Die Synthese von Cefoxitin läuft in einem komplexen Vorgang ab. Dazu wird zunächst das durch Fermentation aus Streptomyces-Arten gewonnene Cephamycin C mit Natronlauge, Tosylchlorid und Dicyclohexylamin versetzt. Anschließend erfolgt die Zugabe von Chlormethylmethylether und 2-(2-Thienyl)-acetylchlorid, sodass als Produkt das Cefoxitin entsteht.^[7]

Cefoxitin-Natrium

Cefoxitin-Natrium^[8] ist weißes bis fast weißes, stark hygroskopisches Pulver, das sehr leicht löslich in Wasser und wenig löslich in Ethanol 96 Prozent ist.^[9] Der Schmelzpunkt liegt bei >160 °C.^[2]