Chlorpropamid

Chlorpropamid ist ein Arzneistoff aus der Klasse der Sulfonylharnstoffe, der zur Behandlung von Diabetes mellitus eingesetzt wird.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Chlorpropamid
Andere Namen	Chlorpropamidum 4-Chlor-N-(propylcarbamoyl)benzolsulfonamid
Summenformel	C10H13N2O3S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 94-20-2 EG-Nummer 202-314-5 ECHA-InfoCard 100.002.104 PubChem 2727 DrugBank DB00672 Wikidata Q1075324
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A10BB02
Wirkstoffklasse	Antidiabetikum
Eigenschaften
Molare Masse	276,74 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	126–129 °C[1]
Löslichkeit	gut löslich in Chloroform und Aceton[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​361f​‐​373 P: 201​‐​301+312+330​‐​308+313[2]
Toxikologische Daten	2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3] 580 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p.)[3] 1039 mg·kg−1 (LD50, Meer­schweinchen, oral)[3] 1546 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[3] 800 mg·kg−1 (LD50, Hund, oral)[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Geschichte

Chlorpropamid war in Deutschland ab 1958 im Handel und wird derzeit nicht mehr angewandt.^[4] In der Schweiz war es ab 1978 ausschließlich in Kombination mit Metformin (Präparatename: Diabiformin^[5]) erhältlich^[6], ist aber mittlerweile nicht mehr im Handel. In den USA wurden Chlorpropamid-Tabletten unter dem Namen Diabinese vermarktet.^[7]

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Chlorpropamid verstärkt die Wirkung des Antidiuretischen Hormons (ADH).^[4]

Pharmakokinetik

Die Halbwertszeit im Körper beträgt 25–42 Stunden; die Chlorpropamid-Metaboliten sind wahrscheinlich nicht wirkaktiv. Die Ausscheidung erfolgt fast ausschließlich als wasserlösliches Natriumsalz über den Urin.