Chroman

Chroman ist eine chemische Verbindung, bei der ein Benzolring mit Dihydropyran (einem sauerstoffhaltigen Heterocyclus) anelliert ist. Es handelt sich dabei um das Dihydro-Derivat der Chromene.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chroman
Andere Namen	3,4-Dihydro-2H-1-benzopyran 3,4-Dihydro-2H-chromen (IUPAC)
Summenformel	C9H10O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 493-08-3 EG-Nummer (Listennummer) 874-955-4 ECHA-InfoCard 100.344.744 PubChem 136319 ChemSpider 120093 Wikidata Q1087547
Eigenschaften
Molare Masse	134,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,072 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	4,8 °C[1]
Siedepunkt	215 °C[1][2]
Brechungsindex	1,5444 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​315​‐​319​‐​335 P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Die Substanz ist ein pfefferminzartig riechendes Öl (vgl. Menthol).

Synthese

Herstellen kann man Chromane zum Beispiel durch Zusetzen von einem Äquivalent Natriumborhydrid zu dem entsprechenden ortho-3-Ketoalkyl-Phenol und anschließende Aufarbeitung, oder auch durch katalysierten Ringschluss in einem ähnlichen Ausgangsmolekül mit aktivierter Doppelbindung (über diese findet der Ringschluss statt).^[4]

Derivate

Natürlich vorkommende Derivate des Chromans sind die Catechine, Rotenoide, Tocopherole (Vitamin E) sowie einige der Cannabinoide.

Künstlich hergestellte Chromane sind z. B. die Arzneistoffe Cromakalim, Nebivolol, Ormeloxifen und Troglitazon.

Zu erwähnen ist außerdem 4-(2,2,4-Trimethyl-4-chromanyl)phenol, die sogenannte Dianinsche Verbindung^[5] (nach Alexander Dianin), die Clathrate bildet.^[6]

• 
  Dianinsche Verbindung

Literatur

• H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Auflage. Hirzel, Stuttgart 1984, S. 743–746.

Weblinks

Commons: Chroman – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien