Chromon

Chromon ist eine zu den Benzopyronen gehörende chemische Verbindung, bei der ein Benzolring (Aromat) theoretisch mit 4-Pyron (einem sauerstoffhaltigen Heterocyclus) kondensiert ist (daher auch Benzo-γ-pyron).

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chromon
Andere Namen	Chromen-4-on (IUPAC) 1,4-Benzopyron 1-Benzopyran-4-on 4-Chromon 4H-1-Benzopyran-4-on 4H-Benzo(b)pyran-4-on 4H-Chromen-4-on Benzo-γ-pyron
Summenformel	C9H6O2
Kurzbeschreibung	weißes bis gelbes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 491-38-3 EG-Nummer 207-737-9 ECHA-InfoCard 100.007.035 PubChem 10286 ChemSpider 9866 Wikidata Q420156
Eigenschaften
Molare Masse	146,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,29 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	55–60 °C[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[3]
Toxikologische Daten	91 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Es handelt sich dabei um ein Derivat des 4H-Chromens (4-Benzopyrans), das in Position 4 statt der zwei Wasserstoffatome eine Ketogruppe aufweist.

Isomerie

Chromon ist konstitutionsisomer mit Cumarin.

Derivate

Derivate des Chromons (Stoffgruppe: Chromone)^[4] werden meist aus Phenolen und β-Ketosäureestern durch Erhitzen mit Phosphorpentoxid dargestellt.

Zu den in der Natur, zum Beispiel in Rauten^[5] vorkommenden Derivaten gehören die Flavone und Isoflavone (gelbe Pflanzenfarbstoffe) sowie Khellinin (herzwirksames Glycosid) und das verwandte hochtoxische Khellin.

Künstlich hergestellte Chromone sind die antiallergischen Arzneistoffe Cromoglicinsäure und Nedocromil (in der Pharmakologie: Cromone^[6]).

Literatur

• H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Auflage. Hirzel, Stuttgart 1984, S. 743–744.
• R. Ebermann, I. Elmadfa: Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung 2. Auflage, Springer Wien New York, 2001, ISBN 978-3-7091-0210-7, S. 206–214.