Citronellylacetat

Citronellylacetat ist ein Carbonsäureester, der sich von der Essigsäure und von Citronellol ableitet. Die Verbindung ist ein Naturstoff, der beispielsweise in Zitrusfrüchten vorkommt, wird aber auch industriell als Aromastoff verwendet.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Citronellylacetat
Andere Namen	3,7-Dimethyl-6-octen-1-yl-acetat (IUPAC) CITRONELLYL ACETATE (INCI)[1]
Summenformel	C12H22O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 150-84-5 EG-Nummer 205-775-0 ECHA-InfoCard 100.005.251 PubChem 9017 ChemSpider 8667 Wikidata Q27138814
Eigenschaften
Molare Masse	198,3 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,888 g·cm−3 (20–25 °C)[2]
Siedepunkt	239,8 °C[2]
Löslichkeit	15,9 mg·l−1 bei 25 °C in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​411 P: 264​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​332+313​‐​391​‐​362+364​‐​391​‐​501[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Citronellylacetat kommt unter anderem in den Schalenölen verschiedener Zitrusfrüchte vor

Citronellylacetat kommt unter anderem in den Schalenölen verschiedener Zitrusfrüchte wie Orange, Bitterorange, Zitrone und Grapefruit vor.^[3][4] Es ist aber auch eine wichtige Aromakomponente in Kumquat-Öl^[5] und in Rosen (Rosa hybrida).^[6] Es kommt außerdem in der Douglasie,^[7] in Mönchspfeffer (Vitex agnus-castus),^[8] in der Eucalyptus-Art Eucalyptus citriodora,^[9] in bestimmten Unterarten des Gemeinen Wacholders,^[10] in der Echten Katzenminze^[11] und im Japanischen Pfeffer^[12] vor.

Herstellung

Citronellylacetat kann enzymatisch, das heißt durch eine Lipase katalysiert auf verschiedenen Wegen hergestellt werden, beispielsweise durch direkte Veresterung von Essigsäure mit Citronellol, durch Umesterung von Butylacetat mit Citronellol oder durch Umesterung von Citronellylbutyrat mit Butylacetat.^[13]

Verwendung

Citronellylacetat wird als Aromastoff verwendet und ist in der EU unter der FL-Nummer 09.012 für Lebensmittel allgemein zugelassen.^[14]

Sicherheitshinweise

Citronellylacetat wirkt weder cytotoxisch noch genotoxisch, kann aber eine Sensibilisierung verursachen. In Tierversuchen an Ratten und Mäusen wurden nur bei höheren Einnahmemengen negative gesundheitliche Auswirkungen festgestellt.^[15]