Cyclobutan

Cyclobutan ist eine chemische Verbindung, die zur Gruppe der Cycloalkane gehört. Es handelt sich um ein bei Zimmertemperatur farbloses Gas mit der Summenformel C₄H₈.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyclobutan
Summenformel	C4H8
Kurzbeschreibung	farbloses, süßlich riechendes Gas[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 287-23-0 EG-Nummer 206-014-5 ECHA-InfoCard 100.005.468 PubChem 9250 Wikidata Q80232
Eigenschaften
Molare Masse	56,11 g·mol−1
Aggregatzustand	gasförmig (20 °C)
Dichte	0,71 g·cm−3 (11 °C)[1]
Schmelzpunkt	−90,73 °C[1]
Siedepunkt	12,51 °C[1]
Dampfdruck	130 kPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 220​‐​280 P: 210​‐​377​‐​381​‐​403[1]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	3,7 kJ/mol[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Das Cyclobutanmolekül

Das Cyclobutanmolekül ist nicht eben, es liegt in einer gefalteten Konformation vor. Dadurch wird die Torsionsspannung (Pitzer-Spannung) verringert, die bei einer planaren Konformation des Moleküls durch die acht ekliptisch zueinander stehenden Wasserstoffatome entstünde. Der „Knickwinkel“ beträgt nach verschiedenen Messungen 33–37°.

Konformationen von Cyclobutan

Das nicht starre Cyclobutanmolekül führt eine Pseudorotation aus, wobei die Kohlenstoffatome sich abwechselnd um 26° aus der Ebene heraus bewegen.

Eigenschaften und Gefahren

In Wasser ist Cyclobutan nur sehr gering löslich.

Cyclobutan ist hochentzündlich.

Reaktionen

Die Reaktivität des Cyclobutans ist aufgrund der Ringspannung höher als die des Butans. Bei 500 °C wird es zum Ethen gecrackt (reversible – thermisch erlaubte – [2+2]-Cycloaddition). Mit Wasserstoff wird es an einem Palladiumkatalysator zu n-Butan hydriert. Mit Sauerstoff verbrennt es zu Wasser und Kohlenstoffdioxid.

Literatur

• Saša Peter Jacob: Moderne Radikalchemie in der Cyclobutansynthese und im Ligandendesign. Dissertation, Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn 2007, urn:nbn:de:hbz:5N-12433.

Weblinks

Commons: Cyclobutan – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Wiktionary: Cyclobutan – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

• Aufbau des Cyclobutans