Cyclopentancarbonitril

Cyclopentancarbonitril ist eine organische Verbindung und das Nitril der Cyclopentancarbonsäure.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyclopentancarbonitril
Summenformel	C6H9N
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4254-02-8 EG-Nummer 224-229-2 ECHA-InfoCard 100.022.027 PubChem 77935 Wikidata Q28973667
Eigenschaften
Molare Masse	95,14 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,912 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	-76 °C[1]
Siedepunkt	67–68 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​301​‐​315​‐​319​‐​335 P: 210​‐​233​‐​240​‐​301+310​‐​303+361+353​‐​305+351+338[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Herstellung

Cyclopentancarbonitril kann in einer Eintopfreaktion aus Cyclopentancarbaldehyd hergestellt werden. Dazu wird dieser mit Hydroxylaminhydrochlorid, Propylphosphonsäureanhydrid und Triethylamin bei 100 °C in Dimethylformamid umgesetzt.^[2]

Eine Alternative ist die Hydrocycanierung von Cyclopenten. Als Katalysator hierfür eignet sich Nickel, mit Phosphanliganden.^[3]

Reaktionen

Die Reduktion von Cyclopentancarbonitril ergibt Cyclopentylmethylamin, welches beispielsweise zu Cyclopentylmethylsulfamat umgesetzt werden kann.^[4]

Passiflora morifolia und Turnera angustifolia (Gattung Safranmalven) bilden natürlicherweise cyanogene Glycoside. Werden sie mit dem natürlich nicht gebildeten Cyclopentancarbonitril gefüttert, können sie dieses ebenfalls zum entsprechenden cyanogenen Glycosid umsetzen.^[5]