Cyclopenten

Cyclopenten ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C₅H₈. Sie besteht aus einem fünfgliedrigen, ungesättigten Ring, welcher eine Doppelbindung aufweist. In der homologen Reihe der Cycloalkene steht Cyclopenten zwischen Cyclobuten und Cyclohexen. Formal handelt es sich um ein einfach hydriertes Cyclopentadien beziehungsweise ein einfach dehydriertes Cyclopentan. Cyclopenten besitzt nur wenige Anwendungen.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyclopenten
Summenformel	C5H8
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit schwach süßlichem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 142-29-0 EG-Nummer 205-532-9 ECHA-InfoCard 100.005.030 PubChem 8882 ChemSpider 8544 Wikidata Q415233
Eigenschaften
Molare Masse	68,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,77 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−135 °C[1]
Siedepunkt	46 °C[1]
Dampfdruck	416 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (535 mg·l−1 bei 25 °C)[1]
Dipolmoment	0,93 D (in Tetrachlorkohlenstoff)[2]
Brechungsindex	1,4194[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​312​‐​304​‐​315 P: 280​‐​302+352​‐​210​‐​301+310​‐​331​‐​362​‐​302+352​‐​331[1]
Toxikologische Daten	1656 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Darstellung

Cyclopenten ist durch Steamcracken von Naphtha erhältlich, wobei etwa 2,2 kg Cyclopenten je Tonne Naphtha anfallen. Effizienter wird es hingegen durch katalytische Hydrierung von Cyclopentadien hergestellt.^[2]

Eigenschaften

Cyclopenten geht für cyclische Alkene übliche Reaktionen wie Additionen an die Doppelbindung und Cycloadditionen ein. Substitutionsreaktionen finden meist in allylischer Position statt.^[2] Durch die katalytische Oxidation von Cyclopenten mit Sauerstoff lässt sich Cyclopentanon synthetisieren.^[4] Die stereoselektive Bildung von trans-Tricyclo[5.3.0.0^2,6]decan durch photochemische Dimerisierung von Cyclopenten ist ein einfaches Beispiel für eine Photodimerisierung durch [2+2]-Cycloaddition:^[5]

Photodimerisierung von Cyclopenten

Die Reaktion verläuft mit 55%iger Ausbeute.^[5]

Weblinks

Commons: Cyclopenten – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien