Cyclopentanon

Cyclopentanon ist ein von Cyclopentan abgeleitetes, cyclisches Keton (Cycloalkanon). Die Verbindung ist als Baustein in natürlichen Verbindungen zu finden, etwa den Thujonen und einigen Prostaglandinen, aber auch in synthetischen pharmazeutischer Produkten, wie Alprostadil und Misoprostol.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyclopentanon
Andere Namen	Ketopentamethylen Adipinketon CYCLOPENTANONE (INCI)[1]
Summenformel	C5H8O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit schwachem pfefferminzartigem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 120-92-3 EG-Nummer 204-435-9 ECHA-InfoCard 100.004.033 PubChem 8452 ChemSpider 8141 Wikidata Q416065
Eigenschaften
Molare Masse	84,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,95 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	−58,2 °C[2]
Siedepunkt	131 °C[2]
Dampfdruck	11,4 hPa (20 °C)[2] 20,5 hPa (30 °C)[2] 35,2 hPa (40 °C)[2] 57,8 hPa (50 °C)[2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (9,18 g·l−1 bei 25 °C)[2] löslich in vielen organischen Lösungsmitteln[3]
Brechungsindex	1,4366 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[2] Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​315​‐​319 P: 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​303+361+353​‐​305+351+338[2]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−235,9 kJ/mol (l) −192,1 kJ/mol (g)[6]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Herstellung

Cyclopentanon kann durch Erhitzen von Salzen der Adipinsäure oder der Säure selbst synthetisch hergestellt werden.^[3]

${\displaystyle {\ce {C6H10O4 ->[Ba(OH)2] C5H8O + CO2 + H2O}}}$

Weitere Synthesewege sind die katalytische Oxidation von Cyclopenten mit Sauerstoff^[7] und die Oxidation von Cyclopentan.^[8]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Die Mischbarkeit mit Wasser ist begrenzt. Mit steigender Temperatur sinkt die Löslichkeit von Cyclopentanon in Wasser bzw. steigt die Löslichkeit von Wasser in Cyclopentanon.^[9]

Löslichkeiten zwischen Cyclopentanon und Wasser[9]
Temperatur	°C	0	10,0	20,1	30,0	40,2	50,0	60,6	70,5	80,0	90,7
Cyclopentanon in Wasser	% (m/m)	37,7	34,4	31,0	27,9	25,7	24,4	23,6	23,7	24,8	26,1
Wasser in Cyclopentanon	% (m/m)	13,0	13,8	14,4	15,0	15,7	16,9	18,3	20,3	22,4	26,5

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Cyclopentanon bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 26 °C.^[2][10] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,6 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,8 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).^[2] Die Sauerstoffgrenzkonzentration wurde mit 8,2 Mol.–% unter Stickstoff und 11,1 Mol.–% unter Kohlendioxid als Inertgas bestimmt.^[11] Die Zündtemperatur beträgt 445 °C.^[2] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

In der Mikroelektronik wird Cyclopentanon als Lösungsmittel für Fotolacke und Polyimide verwendet.^[12][13]