Decene

Die Decene zählen in der Chemie zur Stoffgruppe der Alkene. Sie besteht aus mehreren isomeren Verbindungen mit der Summenformel C₁₀H₂₀ und einer Doppelbindung. Theoretisch gibt es 377 Strukturisomere.^[1]

Vertreter

Die linearen (unverzweigten) Vertreter sind 1-Decen, 2-Decen, 3-Decen, 4-Decen und 5-Decen.

lineare Decene
Name	1-Decen	2-Decen	3-Decen	4-Decen	5-Decen
Andere Namen	Decylen Dec-1-en	Dec-2-en	Dec-3-en	Dec-4-en	Dec-5-en
Strukturformel		(trans) (cis)	(cis) (trans)	(cis) (trans)	(cis) (trans)
CAS-Nummer	25339-53-1
	872-05-9	6816-17-7 20348-51-0 (cis) 20063-97-2 (trans)	19398-37-9 19398-86-8 (cis) 19150-21-1 (trans)	19689-18-0 19398-88-0 (cis) 19398-89-1 (trans)	19689-19-1 7433-78-5 (cis) 7433-56-9 (trans)
PubChem	13381	32899	140483	88039	23916
Summenformel	C10H20
Molare Masse	140,27 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[2]	farblose Flüssigkeit[3]			farblose Flüssigkeit[4]
Schmelzpunkt	−66,3 °C[2]				−112 °C (cis)[5] −73 °C (trans)[5]
Siedepunkt	172 °C[2]	174 °C (cis)[5] 173 °C (trans)[5]		171 °C[6]	170 °C (cis)[5] 171 °C (trans)[5]
Dichte	0,74 g·cm−3[2]	0,76 g·cm−3[7]	0,76 g·cm−3[7]	0,74 g·cm−3[7]	0,74 g·cm−3[5]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[2] löslich in Ethanol[8][5]
GHS- Kennzeichnung	Gefahr[2]	Gefahr[3]			Achtung[4]
H- und P-Sätze	226​‐​304​‐​410	226​‐​304			226​‐​315​‐​319​‐​335
	210​‐​233​‐​240​‐​273​‐​301+310​‐​331	210​‐​370+378​‐​331 303+361+353​‐​301+310​‐​403+235			210​‐​302+352​‐​305+351+338

Gewinnung und Darstellung

Lineare Decene können durch die partielle Reduktion von Alkylacetylenen dargestellt werden, wobei je nach Reaktionsbedingungen nur die trans-Form (zum Beispiel bei 5-Decen) entsteht. Die cis-Olefine können jedoch aus den trans-Olefinen durch Chlorierung der letzteren, Abspaltung von Chlorwasserstoff und anschließende Dechlorierung des Chlorolefins mit Natrium in flüssigem Ammoniak hergestellt werden. Darüber hinaus kann 1-Decen durch Erhitzen mit Natrium und etwas Chlortoluol fast vollständig zu Decenen mit internen Doppelbindungen isomerisiert werden.^[9] Verschiedene andere Synthesevarianten sind ebenfalls bekannt.^[10][11] Sie entstehen auch bei der Pyrolyse von organischen Verbindungen, wie zum Beispiel 1-Chlordecan, 1-Fluordecan, 1-Bromdecan und Triolein.^[12]

Verwendung

1-Decen wird als Comonomer und als Zwischenprodukt zur Herstellung einer Reihe von weiteren Verbindungen für Aromen, Parfum, Pharmazeutika, Farbstoffe, Öle und Harze verwendet.^[13][14] Das aus der Verbindung synthetisierte hydrierte Poly-1-decen (E 907) ist als Überzugsmittel für Zuckerwaren und Trockenfrüchte zugelassen.^[15]

Vorkommen

1- und 2-Decen kommen in Zigarettenrauch,^[16] 1- und 4-Decen in Schieferölen vor.^[17]