Dibromanthanthron

Dibromanthanthron ist ein orange-rotes, synthetisches, organisches Farbmittel. Es leitet sich strukturell vom Anthanthren bzw. Anthanthron ab.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dibromanthanthron
Andere Namen	4,10-Dibromnaphtho[7,8,1,2,3-nopqr]tetraphen-6,12-dion (IUPAC) 4,10-Dibromanthanthron 4,10-Dibrom-dibenzo[def,mno]chrysen-6,12-dion C.I. Vat Orange 3 C.I. Pigment Red 168 C.I. 59300
Summenformel	C22H8Br2O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4378-61-4 EG-Nummer 224-481-3 ECHA-InfoCard 100.022.257 PubChem 78084 ChemSpider 70462 Wikidata Q25939343
Eigenschaften
Molare Masse	464,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	400 °C[2]
Löslichkeit	leicht löslich in einigen organischen Lösungsmitteln[2] praktisch unlöslich in Wasser (<= 10,8 µg/l bei 24 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Es wurde erst 1913 als Küpenfarbstoff (C.I. Vat Orange 3, C.I. 59300) hergestellt und später auch als Pigment (C.I. Pigment Red 168) genutzt.^[4][5][6]

Gewinnung und Darstellung

Zur Herstellung von Dibromanthanthron wird 1-Aminonaphthalin mit Phosgen und Aluminiumchlorid zu Naphthostyril umgesetzt, das sich zu 1-Aminonaphthalin-8-carbonsäure verseifen lässt. Die Dimerisierung zu 1,1′-Dinaphthyl-8,8′-dicarbonsäure erfolgt durch Diazotierung und anschließendem Verkochen in Gegenwart von Kupferpulver. Ohne Zwischenisolierung erhält man hieraus mit Schwefelsäure und anschließender Bromierung 4,10-Dibromanthanthron.^[7]

Verwendung

Dibromanthanthron zählt zu den lichtechtesten und wetterechtesten organischen Pigmenten. Es wird in hochwertigen Lacken für reine Scharlachtöne und in sehr niedrigen Konzentration häufig zum Nuancieren, in Mischsystemen und in hochwertigen Bautenfarben für Pastelltöne eingesetzt. Für Druckfarben ist das Pigment von untergeordneter Bedeutung, lediglich in Spezialdruckfarben für den Plakatdruck und Blechdruck kommt es zum Einsatz. Sein gelbstichigeres 4,10-Dichlor-Derivat ist als Pigment ohne Bedeutung.^[7]