Dibutylzinnoxid

Dibutylzinnoxid (kurz DBTO von englisch Dibutyltin oxide) oder auch Dibutyloxostannan ist eine Organozinnverbindung, die in der organischen Synthese genutzt wird.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dibutylzinnoxid
Andere Namen	Dibutyloxostannan DBTO Di(n-butyl)zinnoxid Di-n-butylzinnoxid Dibutylzinn(IV)oxid Dibutyloxozinn n-Bu2SnO
Summenformel	C8H18OSn
Kurzbeschreibung	farbloses Pulver[1] mit schwachem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 818-08-6 EG-Nummer 212-449-1 ECHA-InfoCard 100.011.317 PubChem 61221 Wikidata Q2677909
Eigenschaften
Molare Masse	248,94 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,5 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	zersetzt sich bei > 210 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (4 mg·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​317​‐​318​‐​341​‐​360​‐​370​‐​372​‐​410 P: 280​‐​301+310​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​332+313​‐​308+313[2]
Toxikologische Daten	44,9 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Struktur

Dialkylzinnoxide R₂SnO sind Hydrolyseprodukte der entsprechenden Dialkylzinnhalogenide. Die bei der Hydrolyse entstehenden Oxide sind amorphe Festkörper, deren exakte Struktur unbekannt ist. Aufgrund der hohen Zersetzungstemperatur und der geringen Löslichkeit wird eine polymere Struktur vermutet. Diese Annahme wurde durch IR- und NMR-Experimente bestärkt.^[3]

Anwendungen

Dibutylzinnoxid kann in der chemoselektiven Tosylierung bestimmter Diole mit Tosylchlorid verwendet werden, um selektiv primäre Alkohole in Gegenwart sekundärer Alkohole zu tosylieren:^[4]

Tosylierung mit DBTO

Zusammen mit Trifluoressigsäure dient DBTO in einem Pyrolyseverfahren der Erzeugung von leitfähigen Schichten auf Glas.^[5] Des Weiteren wird Dibutylzinnoxid als Alternative zu Zinn(II)-bis(ethylhexanoat) zur Polymerisation von Polylactonen eingesetzt.^[6]