Diisopropylamin

Diisopropylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der sekundären, aliphatischen Amine und Dialkylamine.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diisopropylamin
Andere Namen	Bis(prop-2-yl)amin DIPA Bis(1-methylethyl)amin
Summenformel	C6H15N
Kurzbeschreibung	leicht flüchtige, leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 108-18-9 EG-Nummer 203-558-5 ECHA-InfoCard 100.003.235 PubChem 7912 Wikidata Q420331
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C04AX37
Eigenschaften
Molare Masse	101,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,72 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−61 °C[1]
Siedepunkt	82 °C[1]
Dampfdruck	85 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser (>30 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,392 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​331​‐​314​‐​335​‐​412 P: 210​‐​273​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338​‐​403+235[1]
MAK	Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 20 mg·m−3[4]
Toxikologische Daten	420 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Eigenschaften

Diisopropylamin liegt in Form einer leicht flüchtigen, ätzenden, leichtentzündlichen, farblosen Flüssigkeit mit aminartigem Geruch vor. Sie zersetzt sich bei höheren Temperaturen, wobei Stickoxide freiwerden.

Verwendung

Diisopropylamin wird als Katalysator, Lösungsmittel und als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Korrosionsinhibitoren und anderen Verbindungen (wie zum Beispiel Diisopropylethylamin), sowie bei der Aminwäsche und bei der Sonogashira-Kupplung verwendet. In der Medizin wird Diisopropylamin als arteriolärer Vasodilator verwendet.^[6] Diisopropylamin wird in der organischen Chemie als Ausgangsverbindung zur Herstellung der wenig nucleophilen starken Base Lithiumdiisopropylamid (LDA) benutzt.^[7]

Sicherheitshinweise

Diisopropylamin bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −7 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol.‑% (50 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8,5 Vol.‑% (358 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).^[8] Die Grenzspaltweite wurde mit 1,02 mm (50 °C) bestimmt.^[8] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.^[8] Die Zündtemperatur beträgt 285 °C.^[8] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3. Mit Oxidationsmitteln, Säuren, Aluminium und organischen Verbindungen können heftige Reaktionen erfolgen. Bei Reaktion mit nitrosierenden Reagenzien können sich krebserzeugende N-Nitrosamine bilden.^[5]