Dimenhydrinat

Dimenhydrinat, verwendet etwa im Präparat Vomex, ist ein Salz aus Diphenhydramin und 8-Chlortheophyllin und damit eine Kombination zweier Wirkstoffe. Diphenhydramin ist ein H₁-Rezeptor-Antagonist (Antihistaminikum der 1. Generation) und wird vorwiegend als Mittel gegen Übelkeit und Erbrechen (Antiemetikum) und als Beruhigungsmittel (Sedativum) eingesetzt. 8-Chlortheophyllin gilt als ein mildes Anregungsmittel (Stimulans).

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Dimenhydrinat
Andere Namen	(2-Benzhydryloxyethyl)-dimethylammonium-8-chlor-1,3-dimethyl-3,7-dihydropurin-2,6-dion [2-(Benzhydryl­oxy)ethyl]di­methyl­amin-8-chlor-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-1H-purin-2,6-dion-Salz (1:1) 8-Chlor-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-1H-purin-2,6-dion-2-(Diphenylmethoxy)-N,N-dimethylethanamin-Salz (1:1) Dramamine
Summenformel	C24H28ClN5O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 523-87-5 EG-Nummer 208-350-8 ECHA-InfoCard 100.007.593 PubChem 10660 ChemSpider 10210 DrugBank DB00985 Wikidata Q420439
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R06AA02
Wirkstoffklasse	Antihistaminikum, Antiemetikum
Wirkmechanismus	Kompetitiver Antagonismus zum Histamin am H1-Rezeptor.
Eigenschaften
Molare Masse	469,96 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze[1]
Toxikologische Daten	1320 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Diphenhydramin ist ein nichtselektiver Serotoninwiederaufnahmehemmer und hat somit auch eine stimmungsaufhellende Wirkung. Zudem wirkt Diphenhydramin anticholinerg.

Wirkmechanismus

Das Medikament wirkt auf das zentrale Nervensystem, wo es primär kompetitiv H₁-Rezeptoren blockiert. Das Diphenhydramin wirkt dabei als inverser Agonist. Wie bei anderen H₁-Antihistaminika der ersten Generation handelt es sich um eine sogenannte Dirty-Drug, welche pharmakologisch mehrere Rezeptoren adressiert. Dadurch wirkt es auch anticholinerg.^[2][3] Der Kombination mit 8-Chlortheophyllin (einer coffeinähnlichen Substanz) liegt die Vorstellung zugrunde, dass damit die Müdigkeit, welche die durch Diphenhydramin ausgelöste H₁-Blockade erzeugt, eingedämmt werde. Unter verschiedenen Methylxanthinen vermochte nur 8-Chlortheophyllin mit Diphenhydramin ein ausreichend stabiles Salz zu bilden.^[4]

Anwendungsgebiete

Dimenhydrinat ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz zur Vorbeugung und symptomatischen Behandlung von Übelkeit und Erbrechen unterschiedlicher Ursache, insbesondere von Reiseübelkeit, zugelassen. Es wurde zudem zur Vorbeugung und Behandlung von Übelkeit und Erbrechen nach chirurgischen Operationen eingesetzt.^[5] Zur alleinigen Behandlung von durch Chemotherapie hervorgerufener Übelkeit und Erbrechen ist das Mittel nicht geeignet.^[6]

In Deutschland ist Dimenhydrinat außer zur parenteralen Anwendung nicht rezeptpflichtig.^[7] In Österreich ist es rezeptpflichtig.^[8] In der Schweiz unterfällt es den Abgabekategorien B und D.^[9]

Anwendungsbeschränkungen

Dimenhydrinat zur intravenösen Injektion (Handelsname Vomex A, Klinge Pharma) darf nicht angewendet werden bei:^[6]

• Überempfindlichkeit/Allergie gegenüber Dimenhydrinat
• akutem Asthma-Anfall
• Engwinkelglaukom
• Phäochromozytom
• Porphyrie
• Prostatahyperplasie mit Restharnbildung
• Krampfanfällen (Epilepsie, Eklampsie)

Nur unter besonderer Vorsicht darf die Anwendung i. m./i. v. erfolgen bei folgenden Zuständen:^[6]

• eingeschränkte Leberfunktion
• Herzrhythmusstörungen (Arrhythmien)
• Kaliumarmut (Hypokaliämie), Magnesiumarmut (Hypomagnesiämie)
• verlangsamter Herzschlag (Bradykardie)
• angeborenes Langes QT-Syndrom oder andere klinisch signifikante Herzstörungen (insbesondere koronare Herzkrankheit, Erregungsleitungsstörungen)
• gleichzeitige Anwendung von Arzneimitteln, die ebenfalls das QT-Intervall verlängern (z. B. Antiarrhythmika Klasse IA oder III, Antibiotika, Malaria-Mittel, Antihistaminika, Neuroleptika) oder zu einer Hypokaliämie führen
• chronische Atembeschwerden und Asthma
• Übelkeit durch verengten Magenausgang (Pylorusstenose)

Nebenwirkungen

Während des Kauens von Dimenhydrinat-Präparaten kann ein vorübergehendes Taubheitsgefühl der Mundschleimhäute auftreten. Abhängig von der individuellen Empfindlichkeit und der eingenommenen Dosis kann Dimenhydrinat u. a. sedierend wirken und zu Schläfrigkeit und Benommenheit führen. Dimenhydrinat kann auch ein zentrales anticholinerges Syndrom (ZAS) auslösen.^[10] Als anticholinerge Begleiterscheinungen können zudem Mundtrockenheit, Gefühl einer verstopften Nase, Sehstörungen, Erhöhung des Augeninnendrucks und Störungen beim Urinieren auftreten.^[11]

Dimenhydrinat kann in höheren Dosierungen möglicherweise halluzinogen^[12] wirken.

Handelsnamen

Monopräparate

Antemin (CH), Emedyl (A), Reisefit Hennig (D), Reisegold (D), Reisetabletten (D), Superpep (D), Travel-Gum (A), Trawell (CH), Vertigo-Vomex (D), Vertirosan (A), Vomacur (D), Vomex A (D), RubieMen (D)

Kombinationspräparate

• mit Cinnarizin: Arlevert (D, A, CH),
• mit Coffein: Neo-Emedyl (A),
• mit Pyridoxinhydrochlorid: Vertirosan Vitamin B₆ (A)