Dimethipin

Dimethipin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfone und Dithiine. Sie wird als Entlaubungsmittel bei Baumwolle, Weinreben und Gummibäumen,^[4] außerdem als Wachstumsregulator, der die Samenfeuchtigkeit von Reis, Raps, Flachs und Sonnenblume reduziert, verwendet. Dimethipin führt über eine Zerstörung der Epidermiszellen zu erhöhter Transpiration und zum Abfall des Turgors in den Blättern.^[5]

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dimethipin
Andere Namen	2,3-Dihydro-5,6-dimethyl-1,4-dithiin-1,1,4,4-tetraoxid Harvade Defanet
Summenformel	C6H10O4S2
Kurzbeschreibung	weißer, kristalliner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 55290-64-7 EG-Nummer 259-572-7 ECHA-InfoCard 100.054.138 PubChem 41385 Wikidata Q3028191
Eigenschaften
Molare Masse	210,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,59 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	167–169 °C[2]
Dampfdruck	0,051 mPa (25 °C)[1]
Löslichkeit	leicht löslich in Aceton (122 g·l−1 bei 20 °C)[1] wenig löslich in Methanol (10 g·l−1 bei 20 °C)[1] schwer löslich in Wasser (4,6 g·l−1 bei 25 °C)[2] und Xylol (3,6 g·l−1 bei 20 °C)[1] praktisch unlöslich in Heptan (0,02 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze[3]
Toxikologische Daten	440 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] >12000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Dimethinpin kann durch Oxidation von 2,3-Dimethyl-5,6-dihydro-1,4-dithiin mit Wasserstoffperoxid gewonnen werden.^[6] Dieses kann wiederum durch Umsetzung von 1,2-Ethandithiol oder 1,1-Ethandithiol mit 3-Chlorbutan-2-on oder 3-Hydroxy-2-butanon in Gegenwart von p-Toluolsulfonsäure gewonnen werden:^[7][8][9]

Zulassung

Die EU-Kommission entschied 2007, Dimethidin nicht in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufzunehmen.^[10] Zurzeit sind in Deutschland, Österreich und der Schweiz keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[11] In den USA ist Dimethipin als Wachstumsregulator und Entlaubungsmittel für Baumwolle und als selektives Herbizid für Baumwolle und nichttragende Apfelbäume zugelassen.^[12]