Dimethylaminobenzaldehyd

Dimethylaminobenzaldehyd, oder genauer 4-(N,N-Dimethylamino)benzaldehyd, ist ein Benzaldehyd-Derivat, das in para-Position einen N,N-Dimethylaminorest trägt.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dimethylaminobenzaldehyd
Andere Namen	Ehrlichs Reagenz p-Dimethylaminobenzaldehyd 4-(N,N-Dimethylamino)-benzaldehyd DMABA
Summenformel	C9H11NO
Kurzbeschreibung	farblose bis zitronengelbe Kristalle[1] hellgelber Feststoff mit starkem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 100-10-7 EG-Nummer 202-819-0 ECHA-InfoCard 100.002.563 PubChem 7479 ChemSpider 7199 Wikidata Q1225737
Eigenschaften
Molare Masse	149,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,203 g·cm−3[3][4]
Schmelzpunkt	70–75 °C[2]
Siedepunkt	310 °C[5]
Dampfdruck	3,81·10−2 Pa (25 °C)[4]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (0,8 g·l−1 bei 20 °C)[5] löslich in Ethanol, Diethylether, Aceton, Essigsäure und Chloroform[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[5] Achtung H- und P-Sätze H: 317 P: 261​‐​272​‐​280​‐​302+352​‐​333+313​‐​362+364[5]
Toxikologische Daten	500 mg·kg−1 (LDLo, Ratte, oral)[6]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Darstellung und Gewinnung

Dimethylaminobenzaldehyd kann durch Umsetzung von N,N-Dimethylanilin mit einem Formamid-Derivat, wie z. B. Dimethylformamid und Phosphorylchlorid durch eine Vilsmeier-Haack-Reaktion synthetisiert werden.^[1]

Eigenschaften

Dimethylaminobenzaldehyd bildet farblose bis zitronengelbe, lichtempfindliche Kristalle, die sich leicht bei Exposition mit Licht nach pink verfärben.^[1] Die Verbindung schmilzt bei 73,5 °C mit einer Schmelzenthalpie von 19,81 kJ·mol⁻¹. Die Wärmekapazität beträgt bei 25 °C 215,6 J·K⁻¹·mol⁻¹ bzw. 1,445 J·K⁻¹·g⁻¹.^[4]

Verwendung

Eine Lösung aus 2 % Dimethylaminobenzaldehyd in 20%iger Salzsäure wird als Ehrlich-Reagenz oder Ehrlich-Pröscher-Reagenz bezeichnet. Es dient zum Nachweis von primären Aminogruppen, Pyrrol- und Indol-Derivaten. Das Ehrlich-Reagenz wurde nach dem Entdecker Paul Ehrlich benannt.

In der Medizin wird das Ehrlich-Reagenz zum Nachweis von Porphobilinogen und Urobilinogen im Urin genutzt (Watson-Schwartz-Test und Hoesch-Test).

In der Pharmazie wird das Ehrlich-Reagenz zum Nachweis von Pyrrol- und Indol-Derivaten (z. B. Mutterkornalkaloide) verwendet (Van-Urk-Reaktion).^[7]

In der Mikrobiologie wird Dimethylaminobenzaldehyd (Kovacs-Reagenz) zum Nachweis von Indol verwendet (Indol-Test). Da es in dieser Anwendung auch zum Nachweis von LSD geeignet ist, hat es in der Drogenszene eine gewisse Bekanntheit erlangt.

Literatur

• F. Pröscher: Zur Kenntniss der Ehrlich’schen Dimethylamidobenzaldehyd-Reaktion. In: Hoppe-Seyler’s Zeitschrift für physiologische Chemie. Bd. 31, 1900, S. 520–526.