N,N-Dimethylanilin

N,N-Dimethylanilin ist eine meist gelbliche ölige Flüssigkeit von charakteristischem Geruch, die sich an der Luft rasch dunkel färbt. Die Verbindung ist basisch und bildet mit Säuren Salze.

Strukturformel
Allgemeines
Name	N,N-Dimethylanilin
Andere Namen	Dimethylaminobenzol Dimethylphenylamin
Summenformel	C8H11N
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 121-69-7 EG-Nummer 204-493-5 ECHA-InfoCard 100.004.085 PubChem 949 ChemSpider 924 Wikidata Q310473
Eigenschaften
Molare Masse	121,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,96 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	2 °C[2]
Siedepunkt	194 °C[2]
Dampfdruck	49,6 hPa (100 °C)[2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1,2 g·l−1 bei 20 °C)[2] löslich in Ethanol, Diethylether, Chloroform, Aceton und Benzol[1]
Brechungsindex	1,5583 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 351​‐​301​‐​311​‐​331​‐​411 P: 201​‐​273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+312​‐​304+340+311​‐​403+233[2]
MAK	DFG/Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 25 mg·m−3[2][5]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Herstellung

N,N-Dimethylanilin lässt sich durch Methylierung von Anilin mit Methanol unter saurer Katalyse herstellen:

Synthese von N,N-Dimethylanilin

Anstatt zwei Äquivalente Methanol zu verwenden, kann auch ein Äquivalent Dimethylether eingesetzt werden.

Verwendung

N,N-Dimethylanilin dient in der chemischen Industrie in erster Linie als Ausgangsstoff für die Synthese von Farbstoffen wie Methylorange und Synthesezwischenprodukten. Es wird auch als reduzierende Komponente in Verbindung mit organischen Peroxiden (oft auch als Beschleuniger oder Aktivator bezeichnet) zur Polymerisation/Aushärtung ungesättigter Polyester (UP-Harze) eingesetzt. Eine typische Anwendung für solche Produkte sind z. B. Spachtelmassen (Reparaturspachtel) für KFZ-Karosserien oder Natursteine (Marmor).

Giftigkeit

N,N-Dimethylanilin ist eine giftige Verbindung, kann auch durch die Haut aufgenommen werden und steht im Verdacht, Krebs zu erzeugen. Dämpfe von N,N-Dimethylanilin sollten keineswegs eingeatmet werden. Die ersten Anzeichen einer Vergiftung durch orale Aufnahme sind häufig Schwindelgefühl, Erbrechen und eine eingeschränkte Wahrnehmung.