Dimethylphenylendiamin

Dimethylphenylendiamin (DMPD), genauer N,N-Dimethyl-1,4-phenylendiamin, ist eine chemische Verbindung. Es ist ein Derivat des p-Phenylendiamin.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dimethylphenylendiamin (DMPD)
Andere Namen	Dimethyl-p-phenylendiamin 4-Amino-N,N-dimethylanilin N,N-Dimethyl-1,4-phenylendiamin
Summenformel	C8H12N2
Kurzbeschreibung	brauner bis schwarzer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 99-98-9 EG-Nummer 202-807-5 ECHA-InfoCard 100.002.552 PubChem 7472 ChemSpider 13884246 Wikidata Q409957
Eigenschaften
Molare Masse	136,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,09 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	35 °C[1]
Siedepunkt	262 °C[1]
pKS-Wert	6,59[2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (11 g·l−1 bei 20 °C)[1] leicht löslich in Alkohol, Ether und Benzol[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​311​‐​331 P: 261​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352​‐​304+340​‐​271[1]
Toxikologische Daten	30 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Dimethylphenylendiamin kann durch katalytische Reduktion von p-Nitrodimethylanilin gewonnen werden.^[3]

Eigenschaften

Dimethyl-p-phenylendiamin bildet, wie alle Derivate des p-Phenylendiamins, bei Abgabe eines Elektrons stabile, farbige Semichinondiimin-Radikal-Kationen (Wurster-Rot). Durch weitere Abgabe eines Elektrons und eines Protons entstehen farblose Chinondiimin-Kationen.^[5]

Oxidation von Dimethylphenylendiamin

Die freie Base ist auch sehr reaktiv gegenüber Oxidation durch Luftsauerstoff. Dabei entstehen tiefbraune bis schwarze hochmolekulare Verbindungen. Die Salze sind weniger empfindlich.

Verwendung

Dimethylphenylendiamin findet Verwendung als Redoxindikator und Nachweisreagenz (Oxidase-Test) sowie als Zwischenprodukt für Pigmentfarbstoffe.^[3]

Andere Bezeichnungen

• Wurster-Rot nach Casimir Wurster, der es in der Papieranalyse zum Nachweis von Holzschliff verwendete.