Diosmin

Diosmin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Flavonoidglykoside.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Diosmin[1]
Andere Namen	5-Hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxy­phenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yl-6-O-(6-desoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 3',5,7-Trihydroxy-4'-methoxyflavon-7-rutinosid 7-{[6-O-(6-Desoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]oxy}-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-on Barosmin DIOSMINE (INCI)[2]
Summenformel	C28H32O15
Kurzbeschreibung	weißer bis grauer Feststoff[3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 520-27-4 EG-Nummer 208-289-7 ECHA-InfoCard 100.007.537 PubChem 5281613 ChemSpider 4444932 DrugBank DB08995 Wikidata Q2607865
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C05CA03
Eigenschaften
Molare Masse	608,55 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[3]
Schmelzpunkt	280 °C (Zersetzung)[3]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser und Ethanol[4]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[3]
Toxikologische Daten	10.000 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[5]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Diosmin wurde in Zanthoxylum avicennae, Diosma crenulata und anderen nachgewiesen.^[6] Es wurde erstmals 1925 aus Scrophularia nodosa isoliert und 1969 als therapeutischer Wirkstoff eingeführt.^[7][8]

Gewinnung und Darstellung

Diosmin kann partialsynthetisch durch Dehydrierung aus Hesperidin hergestellt werden.^[9][10]

Eigenschaften

Diosmin ist ein weißer bis grauer kristalliner Feststoff,^[3] der praktisch unlöslich in Wasser und Ethanol ist.^[4]

Verwendung

Diosmin wird als Arzneistoff bei Venenleiden verwendet. Es senkt die Kapillarpermeabilität und steigert die Kapillarresistenz.^[9] Es wird auch noch für andere Anwendungen untersucht.^[11][12] In manchen Ländern wird Diosmin als Nahrungsergänzungsmittel eingesetzt.^[13][14]